(Phys.org)—Une équipe de chercheurs du Scripps Research Institute a développé un méthode pratique pour convertir les acides carboxyliques en esters de boronate et en acides boroniques. Dans leur article publié dans la revue Science , l'équipe décrit le processus et pourquoi elle pense qu'il rendra ces composés plus accessibles.

Les acides carboxyliques sont des acides qui appartiennent, tout naturellement, au groupe carboxyle, qui se compose d'atomes de carbone à double liaison à un seul atome d'oxygène et à liaison simple à un membre d'un groupe hydroxyle. Ils sont utilisés dans une variété de procédés de fabrication, le plus souvent dans le cadre d'une réaction qui produit d'autres composés tels que les esters de boronate et les acides boroniques (alkyles ou acides boriques à substitution aryle qui ont une liaison carbone-bore). Les produits finaux comprennent des choses comme les savons, boissons non alcoolisées, produits alimentaires et certains médicaments, comme le traitement anticancéreux Velcade. Mais comme le notent les chercheurs, jusqu'à maintenant, le processus a impliqué la conversion de ces acides en composés plus utiles d'une manière qu'ils décrivent comme non triviale. Dans ce nouvel effort, les chercheurs décrivent une technique pour convertir ces acides en esters de boronate et en acides boroniques qui est pratique et relativement simple.

Pour convertir un acide carboxylique en un composé de bore, les chercheurs ont commencé par le convertir en un ester de N-hydroxyphtalimide à activité redox. Un catalyseur au nickel a ensuite été utilisé pour induire une borylation décarboxylative en présence de bis(pinacolato)diboron, un ligand bipyridine pour produire un ester boronate, qui a ensuite été hydrolysée. Ils notent que la technique fonctionne aussi bien sur une multitude d'acides carboxyliques tertiaires et même de peptides. Ils soulignent également qu'il peut être utilisé dans les transformations de stade avancé de molécules complexes, ce qui le rend utile dans une gamme particulièrement large d'applications.

Pour prouver sa valeur, l'équipe a travaillé avec un groupe à Calibr, et ensemble, ils ont utilisé la technique pour créer des analogues d'inhibiteurs de l'élastase des neutrophiles humains, qui sont utilisés pour traiter les maladies pulmonaires. Calibr a cherché un moyen de surmonter les problèmes de puissance, et rapportent que la nouvelle technique a donné lieu à des composés beaucoup plus puissants que ceux fabriqués de manière traditionnelle.

La nouvelle technique est relativement simple, ce qui signifie qu'il sera probablement essayé et adapté d'abord dans des laboratoires du monde entier, puis mis en processus de production relativement rapidement, éventuellement réduire les coûts.

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