Voici une panne:
* nucléophile: Un atome ou une molécule qui a une paire isolée d'électrons ou une charge négative et est attirée par des charges positives. Ils recherchent des électrophiles pour donner des électrons.
* électrophile: Une molécule ou un ion qui est attiré par les électrons et accepte une paire d'électrons à partir d'un nucléophile.
* entrave stérique: La prévention d'une réaction chimique due à la majeure partie physique des molécules.
L'impact de l'obstruction stérique d'un nucléophile:
* Réactivité réduite: Les nucléophiles entravés sont moins réactifs que leurs homologues sans entrave car il est plus difficile pour eux d'atteindre l'électrophile.
* sélectivité: Les nucléophiles entravés présentent souvent une sélectivité plus élevée, ce qui signifie qu'ils sont plus susceptibles de réagir avec des électrophiles plus petits et moins stériquement entravés.
Exemples de nucléophiles entravés:
* tert-butoxyde (t-buo -) :Il s'agit d'un ion d'alcoxyde volumineux avec trois groupes méthyle attachés au carbone portant la charge négative, créant un obstacle stérique significatif.
* triphénylphosphine (PPH3) :Les trois groupes phényle entourant l'atome de phosphore rendent difficile pour le phosphore d'approcher un électrophile.
* 2,6-diméthylaniline: Les deux groupes méthyle ortho au groupe amino créent un obstacle stérique, le rendant moins nucléophile que l'aniline.
Conséquences des nucléophiles entravés:
* Taux de réaction plus lents: L'obstacle stérique ralentit la vitesse de réaction.
* Différents produits de réaction: L'obstacle stérique peut entraîner la réagir des nucléophiles à un site différent de l'électrophile, conduisant à différents produits de réaction.
La compréhension des nucléophiles entravés est cruciale dans:
* chimie organique: Concevoir et prédire le résultat des réactions chimiques.
* Découverte de médicaments: Modification de la structure d'une molécule pour créer un nucléophile entravé qui peut cibler sélectivement une enzyme spécifique.
* Science des matériaux: Contrôler la réactivité et les propriétés des matériaux.
