* L'alcool benzylique est une base faible : Ce n'est pas une base assez forte pour déprotoner le HCl, qui est un acide fort.
* HCl est un acide fort mais peu électrophile : Bien que HCl soit acide, l’ion chlorure (Cl-) n’est pas un bon nucléophile. Il n'est pas assez réactif pour attaquer le groupe alcool de l'alcool benzylique.
Cependant :
* Dans des conditions spécifiques et fortes : Si vous utilisez un acide très fort comme l'acide sulfurique concentré (H2SO4) et chauffez le mélange, vous pourrez peut-être protoner le groupe alcool dans l'alcool benzylique. Cela pourrait conduire à une réaction d’équilibre dans laquelle du chlorure de benzyle se formerait. Mais cette réaction n’est ni typique ni simple.
En résumé : Il est peu probable que l'alcool benzylique et l'acide chlorhydrique réagissent dans des conditions typiques de laboratoire. Ce ne sont pas des réactifs compatibles pour une transformation chimique simple.