Isomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire (même nombre de chaque type d’atome) mais des arrangements structurels différents. Ces différentes dispositions peuvent conduire à des propriétés sensiblement différentes.
Voici quelques exemples de types d’isomérie :
* Isomères structuraux : Ceux-ci ont la même formule moléculaire mais diffèrent par la manière dont les atomes sont connectés. Par exemple, le butane et l’isobutane ont tous deux la formule C4H10, mais le butane a une structure à chaîne droite tandis que l’isobutane a une structure ramifiée.
* Isomères géométriques : Ceux-ci ont la même formule moléculaire et la même connectivité mais diffèrent par la disposition spatiale des atomes autour d’une double liaison ou d’un anneau. Par exemple, le cis-2-butène et le trans-2-butène ont tous deux la formule C4H8, mais les groupes méthyle sont du même côté de la double liaison dans le cis-2-butène et sur les côtés opposés dans le trans-2-butène.
* Énantiomères : Ce sont des stéréoisomères qui sont des images miroir les uns des autres et ne peuvent pas être superposés. Ils ont souvent des activités biologiques différentes. Par exemple, le médicament thalidomide contient deux énantiomères, dont l’un est efficace pour traiter les nausées matinales tandis que l’autre est tératogène (causant des malformations congénitales).
La capacité du carbone à former de multiples liaisons et sa géométrie tétraédrique permettent une grande diversité d'arrangements possibles, conduisant à un grand nombre d'isomères. C’est l’une des raisons pour lesquelles le carbone est l’épine dorsale de la vie et constitue la base de tant de molécules organiques différentes.