* Aromaticité attendue: Le cyclooctatetraene a 8 électrons Pi, ce qui ressemble à un nombre de Hückel (4n + 2, où n =2). Cela suggère que cela devrait être aromatique.
* Problème de la planarité: Une exigence clé pour l'aromaticité est la planarité. Cependant, le cyclooctatetraene est non planaire En raison de sa tendance à adopter une conformation en forme de baignoire . Cette structure non planaire empêche la délocalisation efficace des électrons PI à travers l'anneau.
* Énergie de résonance: En raison de sa nature non aromatique, le cyclooctatetraene a une énergie de résonance négligeable .
qu'est-ce que cela signifie?
* Cela signifie que la molécule est pas particulièrement stable en raison du manque de stabilisation de résonance.
* Il se comporte plus comme un alcène typique, avec des doubles liaisons localisées.
en résumé: L'énergie de résonance du cyclooctatetraene est négligeable car elle n'a pas la planarité nécessaire pour la délocalisation et l'aromalisation efficaces de l'électron PI.
