1. Formation du carbocation: Alcl 3 agit comme un acide de Lewis, acceptant une paire d'électrons de l'atome de chlore dans le chlorure de N-propyle. Cela génère une carbocation propyl (ch _{3 Ch 2} Ch 2 + ).

2. Réarrangement de carbocation: Le carbocation propyl primaire est très instable. Il subit un shift hydrure , où un atome d'hydrogène du carbone adjacent migre vers le carbone chargé positivement. Cela forme un carbocation secondaire plus stable, le carbocation isopropylique (ch ₃ Ch

 + 
 Ch  3  ). 

 

 3.  Attaque électrophile: Le carbocation isopropylique, étant plus stable et réactif, attaque l'anneau de benzène riche en électrons, conduisant à la formation d'isopropylbenzène. 

 

  Pourquoi l'isopropylbenzène est favorisé: 

 

 *  Stabilité de la carbocation: Les carbocations secondaires sont plus stables que les carbocations primaires en raison de l'effet donnant l'électrons des groupes alkyle. Le carbocation isopropylique est plus stable que le carbocation propyl, ce qui en fait l'intermédiaire préféré de la réaction. 

 *  entrave stérique: Le groupe isopropyle volumineux rencontre un obstacle stérique moins lorsqu'il attaque l'anneau de benzène par rapport au groupe propyl linéaire. 

 

  en résumé: L'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de N-propyle entraîne la formation d'isopropylbenzène en raison du réarrangement de la carbocation propyl primaire au carbocation d'isopropyle plus stable. Ce réarrangement est favorisé en raison de la stabilité accrue du carbocation secondaire et de la réduction de l'obstacle stérique pendant l'attaque électrophile sur le cycle benzène.