1. Déprotonation de l'amine:
* Les amines sont faiblement basiques et NaOH est une base forte.
* NaOH réagit avec l'amine pour le déprotone, formant l'anion amine correspondant. Cet anion aminé chargé négativement est un nucléophile beaucoup plus fort que l'amine neutre.
2. Génération de l'anion benzoyle:
* Le chlorure de benzoyle (le réactif habituel pour la benzoylation) est un chlorure d'acyle réactif.
* Naoh réagit avec le chlorure de benzoyle pour former l'anion benzoyle, un très bon électrophile.
3. Faciliter la réaction de benzoylation:
* L'anion d'amine hautement nucléophile réagit avec l'anion benzoyle pour former l'amine benzoylée. Cette attaque nucléophile est l'étape clé de la réaction de benzoylation.
4. Suppression de HCl:
* La réaction de benzoylation produit de l'acide chlorhydrique (HCL) comme sous-produit.
* NaOH neutralise le HCl, l'empêchant d'interférer avec la réaction et la promotion de la réaction pour continuer.
en résumé:
Le NaOH agit comme une base pour déprotone l'amine, générer l'anion benzoyle et neutraliser le sous-produit HCl, facilitant finalement la réaction de benzoylation.
Remarque importante:
Le choix de la base pour la benzoylation peut dépendre des propriétés de l'amine. Bien que le NaOH soit couramment utilisé, d'autres bases comme le carbonate de potassium (K2CO3) ou la triéthylamine (ET3N) pourraient être préférées dans certains cas.
