Voici pourquoi:
* Le bromure de phénylmagnésium (PHMGBR) est un nucléophile: Il agit comme une source de l'anion phényle (PH-), qui est un nucléophile fort.
* Les réactions typiques de Grignard impliquent une attaque électrophile: L'anion phényle attaquera un centre électrophile sur la molécule du substrat. Cela conduit généralement à la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone, et non aux anneaux aromatiques.
Conditions qui pourraient conduire à la formation de benzène:
1. Réaction avec un halogénure d'aryle: Si vous réagissez PHMGBR avec un halogénure d'aryle, comme le bromobenzène, en présence d'une base forte comme la LDA (diisopropylamide de lithium), vous pourriez potentiellement former du benzène via une réaction de couplage wurtz-fittig. Cela implique une attaque nucléophile de l'anion phényle sur l'halogénure d'aryle suivi de l'élimination de l'halogénure et de la formation d'un anneau aromatique.
2. Réaction avec un électrophile hautement réactif: Dans des conditions spécifiques, l'anion phényle pourrait réagir avec un électrophile hautement réactif (comme un carbocation) d'une manière qui conduit à la formation d'un intermédiaire cyclohexadiène. Cet intermédiaire pourrait alors subir une [4 + 2] cycloaddition (réaction Diels-Alder) pour former du benzène. Cependant, c'est un scénario moins courant.
en résumé:
Bien que la formation de benzène ne soit pas le résultat typique d'une réaction de Grignard avec PHMGBR, des conditions de réaction spécifiques impliquant des halogénures d'aryle ou des électrophiles hautement réactifs pourraient potentiellement conduire à sa formation à travers différents mécanismes.
