1. Effets de résonance en aniline:
* L'aniline a une seule paire d'électrons sur l'atome d'azote qui peut participer à une résonance avec l'anneau aromatique. Cela délocalise la densité électronique, ce qui rend la paire solitaire moins disponible pour le don à un acide. Cela réduit la basicité de l'aniline.
2. Effets inductifs en cyclohexylamine:
* La cyclohexylamine n'a pas une telle stabilisation de résonance. La paire seule sur l'azote est localisée et facilement disponible pour la protonation. Les groupes alkyle du cyclohexane ont un léger effet inductif donnant à des électrons, ce qui augmente encore la densité électronique sur l'azote, ce qui le rend plus basique.
3. Hybridation:
* L'atome d'azote dans les deux molécules est hybridé SP3. Cependant, l'effet de résonance en aniline modifie légèrement l'hybridation, ce qui rend la paire solitaire moins disponible pour le don.
en résumé:
L'absence de stabilisation de résonance dans la cyclohexylamine, couplée à l'effet inductif des groupes alkyle, en fait une base plus forte que l'aniline.
