Voici une ventilation:
* disproportionné: Cela fait référence à une réaction redox où le même réactif est à la fois oxydé et réduit.
* aldéhyde sans alpha-hydrogène: L'aldéhyde doit manquer d'un atome d'hydrogène attaché à l'atome de carbone à côté du groupe carbonyle. Ceci est nécessaire pour que le mécanisme de réaction fonctionne.
* base forte: La réaction nécessite une base forte comme les ions d'hydroxyde (OH-) pour initier le processus.
* Produits: Les produits finaux sont un alcool primaire (où le groupe carbonyle a été réduit) et un acide carboxylique (où le groupe carbonyle a été oxydé).
Mécanisme:
1. Attaque nucléophile: L'ion hydroxyde attaque le groupe carbonyle d'une molécule d'aldéhyde, formant un ion d'alcoxyde.
2. Transfert d'hydrure: L'ion alcoxyde transfère ensuite un ion hydrure (H-) à une autre molécule d'aldéhyde, le réduisant à un alcool.
3. Transfert de protons: Les espèces chargées négativement résultant (de l'aldéhyde oxydé) réagissent avec l'eau pour former l'acide carboxylique.
Exemple:
La réaction de cannizzaro du benzaldéhyde produit de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque:
2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +
Points clés:
* La réaction de Cannizzaro est une réaction significative en chimie organique, fournissant une méthode pour la synthèse des alcools primaires et des acides carboxyliques.
* Il est particulièrement utile pour les aldéhydes qui ne subissent pas de condensation d'aldol (en raison de l'absence d'alpha-hydrogène).
* La réaction est irréversible et est généralement effectuée dans des conditions de base.
Faites-moi savoir si vous souhaitez en savoir plus sur le mécanisme de réaction ou les applications spécifiques de la réaction de Cannizzaro!
