Voici la ventilation:
1. Ajout de la première molécule de brome:
* La triple liaison de l'acétylène est riche en électrons et sensible à l'attaque électrophile.
* Le brome (Br₂) est un électrophile faible, mais sa polarisation en présence de la triple liaison permet à un atome de brome d'agir comme électrophile.
* Cet atome de brome attaque l'acétylène, formant un bromonium ion intermédiaire.
* L'autre atome de brome, maintenant chargé négativement, attaque l'ion bromonium, ouvrant l'anneau et formant un trans-dibromoéthylène molécule.
2. Ajout de la deuxième molécule de brome:
* Le trans-dibromoéthylène résultant a encore une double liaison.
* La réaction peut se poursuivre, une autre molécule de brome ajoutant à la double liaison de la même manière que ci-dessus.
* Il en résulte la formation de tétrabromoéthane (C₂h₂br₄).
Réaction globale:
C₂h₂ + 2br₂ → c₂h₂br₄
Résumé:
* La réaction se déroule en deux étapes, avec l'ajout d'une molécule de brome à la fois.
* Le produit initial est le trans-dibromoéthylène, qui est encore bromé pour former du tétrabromoéthane.
* La réaction est stéréospécifique , ce qui signifie que les atomes de brome ajoutent au même côté de la molécule, formant l'isomère trans.
Remarque importante: Les conditions de réaction jouent un rôle dans la détermination du produit final. À basse température, la réaction s'arrête après la première étape d'addition, produisant le trans-dibromoéthylène. À des températures plus élevées, la deuxième étape d'addition se produira, conduisant à la formation de tétrabromoéthane.
