Par exemple, la monochloration de l'éthane peut produire soit du chlorure d'éthyle, soit du chloroéthane, selon les conditions de réaction. La chloration radicalaire de l'éthane produit généralement un mélange des deux produits, tandis que la chloration électrophile de l'éthane utilisant du chlorure d'hydrogène et un catalyseur acide de Lewis produit sélectivement du chloroéthane.
La monochloration des alcènes peut produire des produits mono- ou di-substitués, selon les conditions de réaction. L’ajout de chlore à un alcène se produit généralement via un mécanisme concerté, avec la formation d’un intermédiaire ionique chloronium à trois chaînons. La régiosélectivité de la réaction est déterminée par la stabilité de l'ion chloronium intermédiaire, qui est influencée par les effets électroniques et stériques des substituants sur l'alcène.
La monochloration des composés aromatiques se produit généralement via un mécanisme de substitution aromatique électrophile. La réaction implique l’ajout d’un électrophile de chlore au cycle aromatique, suivi de la perte d’un proton. La régiosélectivité de la réaction est déterminée par les effets électroniques des substituants sur le cycle aromatique, qui influencent la stabilité du carbocation intermédiaire.
Dans l’ensemble, les réactions de monochloration sont des outils puissants pour la synthèse d’une large gamme de composés chlorés. La variété des conditions de réaction et les différentes réactivités des hydrocarbures et autres composés permettent l’introduction sélective d’atomes de chlore dans des positions spécifiques d’une molécule.
