Lorsque le 1-méthylcyclohexanol est déshydraté à l’aide d’acide sulfurique concentré, le principal produit formé est le 1-méthylcyclohexène. En effet, la réaction se déroule via un mécanisme E1, dans lequel un proton est d'abord extrait du groupe alcool pour former un intermédiaire carbocation. Ce carbocation peut ensuite subir un réarrangement pour former un carbocation plus stable, qui perd alors un proton pour former l'alcène. Dans ce cas, le carbocation le plus stable est celui formé par le réarrangement du groupe méthyle en position allylique.

Produit mineur :3-méthylcyclohexène

Un produit mineur de la déshydratation du 1-méthylcyclohexanol est le 3-méthylcyclohexène. Celui-ci est formé via un mécanisme E2 concurrent, dans lequel un proton est extrait du groupe alcool en même temps que le groupe hydroxyle est perdu. Cela entraîne la formation d’un anion à deux carbones, qui peut ensuite protoner pour former l’alcène. Dans ce cas, l'anion à deux carbones peut protoner pour former du 1-méthylcyclohexène ou du 3-méthylcyclohexène.

Le rapport du 1-méthylcyclohexène au 3-méthylcyclohexène produit lors de la déshydratation du 1-méthylcyclohexanol dépend des conditions de réaction. En général, des températures plus élevées et des temps de réaction plus longs favorisent la formation du 1-méthylcyclohexène, plus stable.