1. Ajout de HBr à l'éthyne :Réagir de l'éthyne (acétylène) avec du bromure d'hydrogène (HBr) en présence d'un catalyseur acide de Lewis, tel que le bromure d'aluminium (AlBr3) ou le bromure de cuivre (I) (CuBr). Cette réaction suit la règle de Markovnikov, entraînant la formation de 1-bromo-1-butène.

Étape 2 : Formation du 1-Butyne

2. Élimination du HBr :Traiter le 1-bromo-1-butène avec une base forte, comme la potasse (KOH) ou la soude (NaOH), dans une solution alcoolique. Cette réaction conduit à l'élimination du bromure d'hydrogène (HBr) et à la formation de 1-butyne.

Étape 3 : Conversion du 1-Butyne en Hexyne

3. Ajout d'Éthyne :Réagir du 1-butyne avec une autre molécule d'éthyne en présence d'un catalyseur acétylure de cuivre (I), tel que le chlorure de cuivre (I) (CuCl) et la triéthylamine (NEt3). Cette réaction aboutit à la formation de 4-octyne par une réaction de couplage.

Étape 4 :Isomérisation du 4-Octyne en Hexyne

4. Isomérisation :Chauffer le 4-octyne en présence d'un catalyseur approprié, tel que l'hydroxyde de potassium (KOH) ou l'hydroxyde de sodium (NaOH), pour induire l'isomérisation. Ce processus conduit au réarrangement de la triple liaison carbone-carbone, aboutissant à la formation d’hexyne.

Le schéma réactionnel global peut être résumé comme suit :

Éthyne (acétylène) + bromure d'hydrogène (HBr) → 1-Bromo-1-butène

1-Bromo-1-butène + Base (KOH ou NaOH) → 1-Butyne

1-Butyne + Éthyne (Acétylène) → 4-Octyne

4-Octyne → Hexyne