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    Pourquoi le 1-butyne est acide alors que le 2-butyne ne l'est pas ?
    1-Butyne est acide en raison de la présence d'un atome d'hydrogène attaché à l'atome de carbone hybride sp, qui est directement lié à la triple liaison. Cet atome d'hydrogène est plus acide que les atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone hybrides sp3 dans le 2-butyne.

    L'acidité d'un atome d'hydrogène est liée à la stabilité de la base conjuguée formée après l'élimination de l'atome d'hydrogène. Dans le cas du 1-butyne, la base conjuguée est un carbanion stabilisé par résonance. La charge négative du carbanion peut être délocalisée sur les deux carbones à triple liaison, ce qui contribue à stabiliser l'espèce.

    En revanche, la base conjuguée du 2-butyne n’est pas aussi stable. La charge négative du carbanion ne peut pas être délocalisée aussi efficacement sur les deux carbones à triple liaison, ce qui signifie que l'espèce est moins stable. En conséquence, le 2-butyne n’est pas suffisamment acide pour donner un proton dans les réactions acido-basiques typiques.

    La différence d'acidité entre le 1-butyne et le 2-butyne est visible dans leurs valeurs pKa. Le pKa du 1-butyne est de 23, tandis que celui du 2-butyne est de 26. Cela signifie que le 1-butyne est un acide plus fort que le 2-butyne.

    L'acidité des alcynes peut également être affectée par la présence d'autres groupes fonctionnels. Par exemple, la présence d'un groupe carbonyle à proximité de l'alcyne peut augmenter l'acidité de l'alcyne. En effet, le groupe carbonyle peut retirer des électrons de l’alcyne, ce qui rend les atomes d’hydrogène de l’alcyne plus acides.

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