Les chimistes de RIKEN ont développé une méthode de fabrication de dérivés synthétiques du colorant naturel indigo qui ne nécessite pas de conditions difficiles. Cette découverte pourrait inspirer des avancées dans les appareils électroniques, notamment des gadgets sensibles à la lumière et des capteurs biomédicaux extensibles.

Les semi-conducteurs basés sur des molécules organiques suscitent beaucoup d'intérêt car, contrairement aux semi-conducteurs rigides conventionnels à base de silicium, ils pourraient être flexibles, ductiles et légers, ouvrant ainsi de nouvelles possibilités pour la conception de dispositifs semi-conducteurs.

Les molécules organiques ont également l’avantage de réaliser une large gamme de structures. "Les semi-conducteurs organiques ont une conception moléculaire flexible, ce qui leur permet d'adopter de nouvelles fonctionnalités", explique Keisuke Tajima du Centre RIKEN pour la science des matières émergentes, qui a dirigé la recherche publiée dans Chemical Science. .

Pour explorer ce potentiel de fonction électronique améliorée grâce à la conception moléculaire, Tajima et son équipe ont étudié une molécule liée à l'indigo, appelée 3,3-dihydroxy-2,2-biindan-1,1-dione (BIT). "Ce projet a commencé avec une question simple :les protons et les électrons peuvent-ils se déplacer de concert à l'état solide ?" dit Tajima.

Le transfert d'électrons couplé à des protons, dans lequel le mouvement des électrons est lié à celui des protons, est souvent considéré comme essentiel pour réaliser un transfert d'électrons efficace dans les systèmes biologiques. S’il pouvait être incorporé dans des matériaux organiques solides, il pourrait conduire à des semi-conducteurs dotés de propriétés dynamiques uniques. Cependant, jusqu'à présent, aucun matériau solide présentant un transfert d'électrons couplé à un proton n'a été démontré.

Tajima et son équipe ont découvert que le BIT et ses dérivés subissent des réarrangements inhabituels dans leurs structures impliquant un transfert de double proton, ce qui pourrait leur conférer des capacités uniques en tant que matériaux fonctionnels électroniques.

Tajima a identifié le BIT et ses dérivés comme des matériaux prometteurs pour le transfert d'électrons couplés à des protons à l'état solide, car la molécule incorpore deux protons qui semblent idéalement positionnés pour passer d'une position à une autre pendant le transfert d'électrons.

Jusqu’à présent, la réalisation de BIT nécessitait des conditions difficiles qui limitaient considérablement la gamme de produits dérivés pouvant être fabriqués. Les membres de l'équipe ont développé une approche à température ambiante qui a permis la synthèse de plusieurs dérivés du BIT dans des conditions beaucoup plus douces.

Avec les dérivés BIT en main, l’équipe a exploré les propriétés des molécules. "La partie la plus difficile a été de prouver que les protons du BIT subissent un transfert de protons entre molécules à l'état solide", explique Tajima. En collaboration avec des experts de RIKEN en cristallographie aux rayons X et en résonance magnétique nucléaire (RMN) du solide, l'équipe a démontré que les deux protons échangent rapidement leurs positions.

Les calculs suggèrent que le transfert de protons est effectivement couplé au transport de charges; le prochain objectif de l'équipe est de confirmer expérimentalement ce couplage. "Nous ne savons pas si la présence d'un proton améliorera le transport de charges, mais en termes de physique fondamentale, cela pourrait ouvrir des voies intéressantes", explique Tajima.

Plus d'informations : Kyohei Nakano et al, Synthèse de dérivés de 3,3′-dihydroxy-2,2′-diindan-1,1′-dione pour des semi-conducteurs organiques tautomères présentant un double transfert intramoléculaire de proton, Science chimique (2023). DOI :10.1039/D3SC04125E

Fourni par RIKEN