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    Stratégie tout-en-un pour obtenir simultanément un hétérodéshydrocouplage de l'hydrostannane et une réduction de la quinoléine
    L'hétérodéhydrocouplage de l'hydrostanane et la réduction complète de la quinoléine pourraient être réalisées simultanément en un seul pot avec la catalyse de B(C6 F5 )3 . Les deux réactions se favorisent mutuellement, fournissant une série de composés hétéroatomiques d'étain et de tétrahydroquinoléines dans des conditions douces. L'étude systématique du mécanisme réactionnel a montré qu'il représente un exemple de mutualisme appliqué à la synthèse organique, similaire à la relation mutuellement bénéfique en biologie. Crédit :Journal chinois de catalyse

    Les composés hétéroatomiques d'étain (SSn, OSn, NSn, PSn) composés d'hétéroatomes S, O, N, P et d'atomes d'étain ont attiré une attention intense en raison de leurs larges applications dans la synthèse organique et dans les domaines pharmaceutiques. Les méthodes actuelles de synthèse de tels composés, telles que les réactions de métathèse, les réactions d'addition et les réactions radicalaires, présentent des inconvénients, notamment une portée étroite du substrat et des conditions difficiles. Par conséquent, il est important de développer des systèmes synthétiques efficaces pour construire une liaison hétéroatome-étain.



    La tétrahydroquinoléine, en tant qu'intermédiaire de synthèse organique et intermédiaire pharmaceutique important, revêt une importance significative dans les domaines de la biochimie et de la chimie pharmaceutique. La méthode couramment utilisée consiste à réduire la quinoléine en tétrahydroquinoléine par H2 , mais nécessite souvent des conditions de réaction difficiles, telles qu'une température et une pression élevées. Par conséquent, le développement d'un système réactionnel très efficace pour réaliser la réduction de la quinoléine en tétrahydroquinoléine dans des conditions douces est souhaitable.

    Dans la nature, il existe parfois une relation mutuellement bénéfique entre deux ou plusieurs espèces. Par exemple, une anémone de mer est attachée à la carapace d’un crabe hôte et portée par le crabe hôte, lui permettant de capturer les aliments plus efficacement. Pendant ce temps, une anémone de mer utilise les cellules épineuses toxiques pour protéger le crabe hôte des attaques d'ennemis naturels.

    Dans le Journal chinois de catalyse une stratégie de synthèse organique basée sur le mutualisme est rapportée par une équipe de recherche dirigée par le professeur Yuetao Zhang de l'Université de Jilin, en Chine, dans laquelle l'hétérodéhydrocouplage de l'hydrostanane et la réduction des quinoléines se favorisent mutuellement, consommant des intermédiaires à haute énergie et réduisant l'énergie de réaction tout en élargissant la portée du substrat, fournissant une série de composés hétéroatomiques-étain et de tétrahydroquinoléines.

    L'application du mutualisme dans la synthèse organique a permis la réalisation simultanée de deux réactions qui étaient auparavant difficiles ou improbables, grâce à la promotion mutuelle. L'application réussie de ce concept de mutualisme à la synthèse organique inspirerait certainement davantage de « réactions impossibles » à aborder dans le futur.

    Plus d'informations : Tianwei Liu et al, Mutualisme en chimie organique de synthèse :hétérodéshydrocouplage simultané de l'hydrostannane et réduction de la quinoléine, Chinese Journal of Catalysis (2024). DOI :10.1016/S1872-2067(23)64590-5

    Fourni par l'Académie chinoise des sciences




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