On les trouve comme parfums dans les cosmétiques ou comme arômes dans les aliments et constituent la base de nouveaux médicaments :les terpènes sont des substances naturelles présentes dans les plantes, les insectes et les éponges marines. Ils sont difficiles à produire synthétiquement. Cependant, les chimistes de l'Université de Bâle introduisent désormais une nouvelle méthode de synthèse.
De nombreuses substances naturelles possèdent des caractéristiques intéressantes et peuvent constituer la base de nouveaux composés actifs en médecine. Les terpènes, par exemple, sont un groupe de substances dont certaines sont déjà utilisées dans les thérapies contre le cancer, le paludisme ou l'épilepsie.
Il existe cependant une condition préalable importante à leur développement en médicaments :ces terpènes doivent être produits de manière synthétique à partir de matières premières simples. Cela permet de contrôler leur structure moléculaire exacte et d'apporter des modifications ciblées pour améliorer leurs propriétés.
Le professeur Olivier Baudoin et son doctorant Oleksandr Vyhivskyi ont développé une nouvelle approche de la synthèse totale de ces substances et l'ont utilisée pour produire artificiellement deux diterpènes, une sous-classe de terpènes :la randainine D et le barékoxyde. Leur rapport paraît dans le Journal of the American Chemical Society. .
La randainine D, extraite à l'origine de plantes, inhibe la production d'une enzyme qui joue un rôle dans des affections telles que la polyarthrite rhumatoïde, la mucoviscidose et la maladie pulmonaire obstructive chronique. Il pourrait donc être considéré comme un candidat potentiel pour le développement de nouveaux agents thérapeutiques.
Les chimistes sont parvenus à synthétiser la randainine D en 17 étapes. À cette fin, ils ont utilisé à la fois une réaction chimique appelée métathèse de fermeture d'anneau et la photocatalyse, un processus dans lequel les réactions chimiques sont favorisées par l'énergie lumineuse.
De cette manière, ils ont réussi à créer la structure cyclique complexe de la molécule, ainsi qu’à insérer un élément chimique appelé groupe allyle, composé de trois atomes de carbone. Un groupe allyle est un composant utile dans la synthèse de diverses substances organiques, car il sert de partenaire réactionnel lors de la construction de la structure souhaitée.
Enfin, la même méthode de synthèse a été utilisée par les chercheurs pour produire du barékoxyde. Bien que le barékoxyde ait déjà été produit synthétiquement par un autre groupe de recherche en 2010, l'approche de Baudoin et Vyhivskyi a réduit le nombre d'étapes de dix à sept, simplifiant ainsi considérablement la synthèse totale de ce composé.
"Nos résultats montrent le potentiel de la photocatalyse pour la synthèse totale de terpènes complexes. Cela pourrait ouvrir la voie au développement de nouveaux médicaments", conclut Baudoin.
Plus d'informations : Oleksandr Vyhivskyi et al, Synthèse totale des diterpènes (+)-Randainin D et (+)-Barekoxyde via une allylation désoxygénante catalysée par photorédox, Journal of the American Chemical Society (2024). DOI : 10.1021/jacs.4c02224
Informations sur le journal : Journal de l'American Chemical Society
Fourni par l'Université de Bâle
