Les isomères sont des composés dont la formule est identique mais dont la structure ou l'arrangement spatial sont différents. Ils se produisent dans la nature mais présentent un intérêt particulier pour la chimie organique - l'étude des composés du carbone - en raison de l'énorme variété de molécules organiques économiquement importantes. Les scientifiques ont tenté de calculer mathématiquement le nombre d'isomères de molécules organiques à chaîne droite, appelées alcanes, mais n'ont découvert aucune relation simple entre le nombre d'isomères et la teneur en carbone. Cependant, les programmes informatiques qui décomposent les structures d'alcanes en fragments gérables donnent de bons résultats.

TL; DR (Trop long; n'a pas lu)

Il est mathématiquement impossible de calculer le nombre d'isomères d'alcanes , mais les programmes informatiques utilisent un algorithme pour le déterminer.
Types d'isomères

Les deux types d'isomères sont structuraux et optiques. Les isomères structuraux ont différents arrangements d'atomes ou de petits groupes d'atomes, appelés groupes fonctionnels. Ces isomères résultent de différences dans les branches des molécules et de la disposition des branches des groupes fonctionnels. Les isomères optiques, ou stéréoisomères, sont structurellement identiques mais les positions géométriques de leurs atomes et groupes fonctionnels sont différentes. Des exemples d'isomères optiques comprennent des images miroir et des molécules qui se tordent dans des directions opposées.
Rencontrez les alcanes

Les alcanes sont des chaînes d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Pour chaque n atome de carbone, il y a (2n + 2) atomes d'hydrogène. Les alcanes proviennent principalement du gaz naturel et du pétrole brut. Le carbone dans les alcanes forme des chaînes qui lient le carbone à quatre autres atomes par le biais de liaisons C-C ou C-H. Les alcanes droits (acycliques) ne forment pas de structures cycliques. L'alcane le plus simple est le méthane (CH4). Les alcanes avec quatre atomes de carbone ou plus peuvent former des isomères structuraux, et ceux avec sept carbones ou plus peuvent également former des isomères optiques. Certains isomères sont "stériquement défavorables", ce qui signifie qu'il est peu probable qu'ils se forment car ils ont besoin d'énergie supplémentaire pour rester stables.
Compter les isomères

Robert Paton et Jonathan Goodman de l'Université de Cambridge proposent une application gratuite, appelé IsoCount, qui calcule le nombre d'isomères structuraux et optiques pour tout alcane acyclique. Vous entrez simplement le nombre de carbones dans l'alcane et le programme indique le nombre d'isomères structurels et optiques, en notant combien sont stériquement défavorables. Le programme utilise un algorithme qui examine itérativement une partie de l'alcane pour dériver le nombre d'isomères. Par exemple, si vous entrez sept, le programme signale que l'alcane C7H16 a neuf isomères structuraux et deux optiques.
Alcanes instables

Les alcanes avec 16 ou 17 carbones ne sont pas des composés stables et se dissocient rapidement dans la pièce les températures. Le C17 n'existe pas du tout et le C16 ne peut se former que brièvement à de très basses températures. Certains alcanes à chaîne plus longue sont également instables. Le programme IsoCount prend en compte les fragments de carbone instables lors de la communication de ses résultats. Le nombre d'isomères augmente rapidement à mesure que le nombre de carbones dans l'alcane augmente. Les auteurs d'IsoCount estiment que les isomères d'un alcane avec 167 carbones sont plus nombreux que toutes les particules de l'univers.