Une équipe de chercheurs de l'Université des sciences et technologies de Chine et de l'Université de Californie a trouvé un moyen d'utiliser des radicaux pour briser les liaisons C-F une à la fois en travaillant avec des trifluoroacétamides et des acétates. Dans leur article publié dans la revue Science , le groupe décrit comment ils ont trouvé le bon radical pour de telles réactions et comment leur technique pourrait être utilisée dans des applications futures.

Les chimistes ont cherché des moyens d'ajouter du fluor à certains médicaments, car cela aide leurs molécules à traverser les membranes cellulaires. Le problème a été de trouver un moyen d'échanger un seul des atomes de fluor dans des composés tels que le trifluorométhyle pour créer des composés mono- et/ou difluorés. Avec les méthodes actuelles, lorsqu'une réaction rompt la première liaison C-F, les deux autres s'affaiblissent, entraînant leur suppression, également. Dans ce nouvel effort, les chercheurs ont trouvé un moyen d'effectuer de telles réactions sans affaiblir les liaisons C-F secondaires.

Les chercheurs affirment que la solution au problème réside dans la recherche du bon radical, celui qui peut cibler les matières de départ trifluoroacétate et trifluoroacétamide. Après une recherche approfondie, ils ont découvert que le radical amino-boryle ciblerait les composés de départ comme souhaité. Le radical a travaillé, ils notent, parce que les FC 3 molécule de carbone était fortement déficiente en électrons. Cela signifiait qu'une fois que le radical avait rompu la première liaison C-F, il était beaucoup moins probable qu'il en soit de même pour les deuxième ou troisième obligations C-F. Le résultat final a été une réaction qui s'est arrêtée avant que toutes les liaisons fluor n'aient été rompues.

L'équipe a testé leur radical avec un aminobore en échangeant une liaison C-F contre une liaison C-H ou une liaison C-C, tout en ajoutant également d'autres ingrédients tels que l'hydrogène pour fabriquer une grande variété d'acétamides et d'acétates mono- et difluorés. Ils ont également utilisé leur radical pour modifier les molécules médicamenteuses existantes afin de les rendre plus efficaces dans le ciblage de tissus spécifiques. Ils suggèrent que leur technique devrait s'avérer utile dans le développement de nouvelles thérapies pour une multitude de maladies, allant du lymphome à l'endométriose.

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