H Spectres RMN des complexes modèles de nanocycles aromatiques et antiaromatiques à six porphyrines aux états d'oxydation 2+, 4+ et 6+. Crédit: Chimie de la nature (2020). DOI :10.1038/s41557-019-0398-3
Une équipe de chercheurs de l'Université d'Oxford a battu le record de la plus grande taille de cycle de molécule aromatique jamais synthétisée avec un cycle de 162 électrons π. Dans leur article publié dans la revue Chimie de la nature , le groupe décrit comment ils ont créé leur bague et les applications possibles.
En chimie, un cycle aromatique ne fait pas référence à l'odeur d'une molécule; au lieu, c'est une molécule avec des caractéristiques de stabilité et des propriétés spéciales en raison de sa boucle fermée d'électrons. Ils forment des formes qui rappellent les pneus de vélo. En 1931, le physicien Erich Hückel a conçu une théorie des orbitales moléculaires et une partie de celle-ci consistait à découvrir que les anneaux avec des liaisons simples et doubles alternées qui avaient 4n+2 électrons π étaient susceptibles d'être aromatiques. Depuis l'époque de Hückel, un grand nombre de cycles aromatiques de différentes tailles ont été créés, mais ses travaux n'ont pas défini de limite de taille pour de telles molécules. À cause de ça, les chimistes ont créé des anneaux de plus en plus grands. Il y a plusieurs années, un groupe d'Oxford en a créé le plus grand jamais :il avait 78 électrons π. Dans ce nouvel effort, les chercheurs ont plus que doublé cette taille en créant un anneau avec 162 électrons .
Pour faire la bague, les chercheurs ont d'abord créé une série d'anneaux plus petits fabriqués en partie avec des porphyrines de zinc. L'équipe a utilisé des alcynes et des molécules modèles pour les forcer à former un motif en anneau. Ensuite, ils ont commencé à retirer des électrons jusqu'à ce qu'ils aient le nombre spécifié par la formule de Hückel. Le résultat était un anneau externe composé de 12 anneaux de porphyrine plus petits reliés à des alcynes. Au centre de l'anneau se trouvait un moyeu benzénique à double empilement avec 12 rayons le reliant à l'anneau extérieur. Poursuivant leur travail, les chercheurs ont créé huit formes dans plusieurs états d'oxydation. Mais on ne sait toujours pas si le nouveau cycle est la taille limite pour les molécules aromatiques, ou si des anneaux encore plus grands peuvent être créés. L'équipe prévoit de poursuivre son travail pour le découvrir. Pendant ce temps, d'autres utilisent déjà les résultats pour voir si de si grandes molécules annulaires ont des applications en informatique quantique.
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