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    Des chercheurs développent une méthode pour améliorer le squelette de produits chimiques courants

    Des chercheurs japonais ont mis au point une nouvelle méthode pour produire des carbocycles plus complexes et de taille moyenne (à sept et huit chaînons). Crédit :Keiji Mori, TUAT

    Chaque produit chimique, du plus simple au plus complexe, ont un squelette structurel d'atomes. Les atomes peuvent être ajoutés ou supprimés pour transformer le produit chimique en différents types, pour une utilisation dans différentes applications. Pour de nombreux produits chimiques pharmaceutiques et agricoles, le squelette est constitué d'un cycle carboné à plusieurs chaînons appelé carbocycle.

    C'est incroyablement difficile de faire un carbocycle avec plus de cinq ou six membres, mais une équipe de recherche de l'Université d'agriculture et de technologie de Tokyo (TUAT) au Japon a développé une nouvelle méthode qui peut facilement produire des carbocycles à sept et huit chaînons.

    Ils ont publié leurs résultats dans l'édition imprimée du 28 novembre de Communications chimiques , un journal de la Royal Society of Chemistry.

    "En général, la formation d'anneaux de taille moyenne est un problème difficile en raison de leur instabilité et de leur désordre, " dit Keiji Mori, auteur de l'article et professeur agrégé au Département de chimie appliquée de la Graduate School of Engineering de la TUAT. "Dans cette étude, nous avons développé une méthode simple et efficace pour la construction de carbocycles à sept et huit chaînons."

    Mori et co-auteur Yuna Otawa, également avec le département de chimie appliquée de la Graduate School of Engineering de la TUAT, utilisé un processus appelé "processus redox interne".

    Les carbocycles comprennent des atomes de carbone liés à des atomes d'hydrogène. Le système des carbocycles est oxydé, ce qui implique que les produits chimiques réarrangent et échangent des composants. Cela affaiblit les liaisons entre les carbones et les hydrogènes, permettant aux atomes d'hydrogène de se lier à un autre carbone. Les chercheurs ont induit ce processus de manière cyclique, provoquant un déplacement de l'hydrogène vers le carbone distal, menant à un bien rangé, carbocycles de taille moyenne (sept et huit chaînons). Un point remarquable est que leur formation est largement favorisée par rapport aux formations en anneau à cinq ou six chaînons, qui sont un processus plus facile.

    "La construction de carbocycles à sept chaînons ou plus est un sujet de recherche majeur en chimie organique synthétique moderne, " Mori a dit. " De nombreux chimistes organiques ont consacré beaucoup de temps et d'efforts au développement d'une méthode efficace pour la synthèse de cette classe de squelette, mais la plupart des méthodes rapportées nécessitent des conditions relativement diluées et des précautions particulières pour supprimer les réactions intermoléculaires indésirables, diminuant ainsi la praticité de la synthèse.

    Selon Mori, la nouvelle méthode peut être réalisée sans précautions particulières et sans effets moléculaires indésirables.

    "Notre objectif ultime est le développement d'une méthode de synthèse de deux types d'anneaux de taille moyenne fusionnés-polycycles, ce qui est difficile à réaliser avec les méthodes conventionnelles actuelles, " dit Mori.


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