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    Un moyen plus sûr de fabriquer des azotures à utiliser dans la chimie des clics

    une, Synthèse de FSO2N3. Conditions de réaction :1 (7,9 g, 24 mmol), NaN3 (1,3 g, 20 mmol), MTBE/MeCN/H2O (84 ml, 10:1:10, v/v/v), 0°C, air, 10 minutes. b, Réaction de diazotransfert entre l'amlodipine (2a) et le FSO2N3. Conditions de réaction :2a et FSO2N3 en rapport molaire 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, environ. 94:5:1, v/v/v), température ambiante (TA), 5 minutes Les conversions pour les réactions effectuées à différentes échelles sont indiquées sur la droite. c, Réaction de diazotransfert entre le mésylate de pazufloxacine (2b) et le FSO2N3. Conditions de réaction :2b et FSO2N3 en rapport molaire 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, environ. 94:5:1, v/v/v), RT, 5 minutes Les conversions pour les réactions effectuées à différentes échelles sont indiquées sur la droite. KHCO3, bicarbonate de potassium. Crédit: La nature (2019). DOI :10.1038/s41586-019-1589-1

    Une équipe de chercheurs de l'Académie chinoise des sciences a trouvé un moyen plus sûr de synthétiser des azotures à utiliser dans des réactions de chimie click. Dans leur article publié dans la revue La nature , le groupe décrit comment ils ont découvert un moyen plus sûr de transformer les amines primaires en azotures. Dans le même numéro de revue, Joseph Topczewski et En-Chih Liu de l'Université du Minnesota ont publié un article sur News &Views décrivant le travail de l'équipe en Chine.

    La chimie Click combine deux composés réactifs qui s'assemblent de manière à produire des résultats de manière fiable sans sous-produits. La réaction de clic la plus populaire est appelée CuAAC et elle est utilisée dans une grande variété d'applications. Mais synthétiser un azoture à utiliser dans le processus est problématique - cela prend beaucoup de temps, et produit des émissions toxiques. Aussi, les réactifs présentent un risque d'explosion lorsqu'ils sont stockés. Dans ce nouvel effort, les chercheurs rapportent qu'ils ont trouvé une nouvelle façon de synthétiser les azotures qui élimine les deux problèmes.

    Les chercheurs rapportent qu'ils travaillaient en fait sur autre chose lorsqu'ils ont découvert que l'azoture de fluorosulfuryle (FSO 2 N 3 ) pourrait convertir les amines primaires en azotures - et au lieu de prendre des heures, cela n'a pris que quelques minutes. Des tests supplémentaires ont montré que FSO 2 N 3 réagirait avec presque n'importe quelle azine primaire, et qu'il en résultait presque toujours un rendement de 100 pour cent. Les chercheurs notent qu'il n'est pas nécessaire de purifier le FSO 2 N 3 Avant utilisation, ce qui en fait une option peu coûteuse. Ils notent en outre qu'il n'est pas nécessaire de le stocker car il peut être produit en cas de besoin - en mélangeant du sel de triflate de fluorosulfuryle d'imidazolium avec un azoture de sodium. Ils notent également que le sel initiateur n'est pas toxique, du moins pour tester les rongeurs qui y ont été exposés.

    Topczewski et Liu suggèrent que les travaux de l'équipe en Chine pourraient ouvrir la porte à des méthodes en deux étapes très efficaces et généralisées pour convertir les amines primaires en triazoles. Ils notent en outre que le travail représente également une autre étape vers l'objectif ultime de la chimie du clic - développer quelques réactions qui peuvent être utilisées pour créer des précurseurs pour un grand nombre d'applications.

    © 2019 Réseau Science X




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