Un trio de chercheurs de l'Université de Cambridge a mis au point une nouvelle façon de contrôler l'ajout de chiralité aux anneaux d'azote sans y installer au préalable de groupes réactifs. Dans leur article publié dans la revue Science , Robert Phipps et les étudiants diplômés Rupert Proctor et Holly Davis, décrire le nouveau processus de réaction et ses utilisations possibles.

Comme le notent les chercheurs, les anneaux d'azote avec des groupes chiraux associés (groupes de nature asymétrique) sont courants en agriculture, produits pharmaceutiques et bioactifs, et les chimistes aimeraient avoir des méthodes pour ajouter des groupes avec certains types de chiralité à l'azote à un composé cyclique dans lequel l'un des cycles n'est pas un atome de carbone. Les efforts antérieurs pour le faire ont impliqué des réactions de réduction asymétrique catalytique, mais ils ont souffert de la nécessité de pré-installer des groupes réactifs et nécessitent de nombreuses étapes compliquées. D'autres ont essayé d'utiliser une réaction de type Minisci, mais jusqu'ici, cela a entraîné l'ajout d'autres groupes aux anneaux. Dans ce nouvel effort, les chercheurs emploient également une réaction de type Minisci, bien que d'une manière différente - le résultat est un processus qui comporte moins d'étapes, ne nécessite pas de pré-installation de groupes réactifs et permet un contrôle beaucoup plus strict du positionnement de l'anneau.

La réaction dans la nouvelle méthode implique deux catalyseurs qui ajoutent certains radicaux à un composé hétérocyclique azoté dérivé d'un arène (un hétéroarène) - le résultat est un noyau chiral sur un atome de carbone qui est lui-même attaché à un cycle. Pour déclencher la réaction, les chercheurs ont dirigé un faisceau de lumière provenant d'une LED bleue vers le mélange, provoquant l'activation de l'hétérocycle par un acide dans le catalyseur chiral.

Les chercheurs suggèrent que la technique de réaction pourrait s'avérer particulièrement utile pour le développement de médicaments, car elle serait très facile à mettre à l'échelle à des fins de fabrication. Ils notent que leur travail a très probablement des applications commerciales, mais ont pour le moment choisi de ne pas poursuivre de telles options. Au lieu, ils espèrent que leurs travaux seront adoptés et utilisés par d'autres chercheurs travaillant sur d'autres problèmes urgents de chimie, en particulier ceux impliqués dans le développement de médicaments.

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