Benzylamines, un type d'aromatiques N-fonctionnalisés, sont largement utilisés comme précurseurs de produits pharmaceutiques et de colorants synthétiques. La conversion catalytique de la lignine en produits chimiques à valeur ajoutée contenant de l'azote tels que les benzylamines est importante pour concrétiser le concept de bioraffinerie.

Récemment, Le groupe du professeur Li Changzhi et du professeur Zhang Tao de l'Institut de physique chimique de Dalian (DICP) de l'Académie chinoise des sciences a conçu une nouvelle stratégie pour la transformation directe des composés modèles de lignine -O-4, le segment le plus abondant en lignine, en benzylamines.

Cette étude a été publiée dans Angewandte Chemie Édition Internationale le 23 juillet.

Cette stratégie proposée impliquait la déshydrogénation de Cα-OH, hydrogénolyse de la liaison Cβ-O et amination réductrice en présence de catalyseur Pd/C. Les données expérimentales suggèrent que la réaction de déshydrogénation s'est déroulée sur les deux autres réactions et que les amines secondaires ont servi à la fois d'agents réducteurs et de sources d'amines dans la transformation.

Sur la base des constatations ci-dessus, les chercheurs ont démontré la faisabilité de la production d'amines biosourcées à partir de la lignine dans un processus en deux étapes. D'abord, l'huile de lignine a été obtenue par dépolymérisation douce de la lignine catalysée par un complexe binucléaire de rhodium. Puis, la conversion directe de lignine-huile avec la pyrrolidine s'est produite sur Pd/C, produisant les quatre principales benzylamines.

Ce travail représente un premier exemple de synthèse de benzylamines à partir de lignine et offre une nouvelle opportunité pour la synthèse durable de produits chimiques fonctionnalisés par hétéroatomes à partir de biomasse renouvelable.