Le professeur Takashi Ooi et son équipe de chercheurs de l'Université de Nagoya, Japon, ont conçu un catalyseur qui effectue deux tâches au cours de la réaction.

La chiralité - la propriété détenue par certaines molécules qui signifie qu'une molécule n'est pas superposable sur son image miroir - est un concept clé de la synthèse moléculaire. Nous appelons la molécule d'image miroir d'une molécule son énantiomère.

Cela est important parce que les énantiomères, en dépit d'être si similaire, peuvent interagir avec leur environnement de manières complètement différentes. Par exemple, l'un peut être un médicament thérapeutique tandis que l'autre peut être nocif pour la santé humaine. Un exemple célèbre et tragique était le médicament thalidomide, qui existait sous deux formes - l'une guérissait les nausées matinales et l'autre produisait des malformations chez les enfants.

De nombreuses molécules chirales ont un ou plusieurs stéréocentres, c'est-à-dire un atome avec quatre substituants différents. Les substituants peuvent être disposés autour de l'atome central de deux manières différentes, donnant deux entantiomères. S'il y a deux stéréocentres, il pourrait y avoir quatre arrangements au total – appelés stéréoisomères.

Le professeur Ooi et son groupe ont développé une méthode de synthèse de molécules complexes avec des chiralités spécifiques. Ils partent d'un oxindole et d'un bromure d'alkyle secondaire, sous forme de mélanges racémiques (mélanges 1:1 d'énantiomères). Lorsque les deux molécules réagissent ensemble, elles produisent une molécule avec deux stéréocentres – et quatre stéréoisomères possibles.

Ils ont développé un catalyseur capable de diriger la réaction sur les deux stéréocentres simultanément, en sélectionnant un seul stéréoisomère sur les quatre possibles.

« Nous pensons que cette recherche fournit un moyen efficace d'accéder à des molécules chirales complexes et contribuerait à la découverte de nouvelles molécules organiques fonctionnelles, comme les produits pharmaceutiques, " il dit.