Des scientifiques de l'Université RUDN et de l'Université nationale Ivan Franko de Lviv ont trouvé un moyen de produire des cycles aromatiques dans des composés organiques en trois étapes. Ces étapes se déroulent successivement en monopot et à température ambiante. Maintenant des analogues d'hormones, stéroïdes, quelques sucres, les terpènes et autres substances organiques complexes peuvent être synthétisés plus rapidement et dans des conditions plus douces. L'article a été publié dans Tetrahedron Letters.

Les stéroïdes sont des substances à haute activité biologique. Ils comprennent les anti-inflammatoires (p. dexaméthasone), ainsi que certaines hormones. De plus, les stéroïdes sont utilisés pour produire de la vitamine D. Sept prix Nobel ont été décernés entre 1927 et 1975 pour l'étude de ces substances importantes. La synthèse de stéroïdes n'est pas toujours facile, car ils sont basés sur un système tétracyclique polysubstitué. Des chimistes de l'Université RUDN et leurs collègues ukrainiens ont trouvé un nouveau moyen de produire des stéroïdes et d'autres substances contenant des cycles à six chaînons.

"Le moment signature de la pièce synthétique est une cascade de réactions en tandem - les réactions se déroulent successivement dans le même ballon dans les mêmes conditions de réaction:acylation de l'atome d'azote de la 3-thiénylallylamine de départ avec l'anhydride maléique, la réaction intramoléculaire de Diels-Alder et l'aromatisation ultérieure du produit d'addition de cycloaddition, " dit Fedor Zoubkov, professeur assistant du Département de Chimie Organique de l'Université RUDN.

La synthèse du diène (ou la réaction de Diels-Alder) est l'une des réactions les plus populaires en chimie organique. Il implique la formation synchrone de deux doubles liaisons sigma à partir d'une double liaison de diénophile et de deux doubles liaisons de diène; le produit principal est un cycle à six chaînons avec une double liaison. Otto Diels et Kurt Alder ont reçu le prix Nobel en 1950 pour cette réaction. Un autre lauréat du prix Nobel, Robert Woodward, a été inspiré et a lié sa vie à la chimie après avoir lu la réaction de Diels-Alder. Plus tard, il y est revenu plusieurs fois dans ses études. Curieusement assez, c'est Robert Woodward qui a fondé le Lettres Tétraèdre journal, qui a publié cet article par des scientifiques russes.

La réaction intramoléculaire de Diels-Alder se déroule à l'intérieur d'une molécule. Avec cette réaction, des molécules complexes comprenant des cycles à six chaînons peuvent être synthétisées en une seule étape. Les chimistes peuvent contrôler le sens de la réaction et les liaisons qui y sont impliquées. En régulant les conditions, ils peuvent obtenir exactement les isomères nécessaires - les substances avec le même nombre d'atomes dans la molécule, mais avec des formules structurelles différentes. Les scientifiques ont découvert que les vinylthiophènes conviennent à cette tâche.

"Nous pouvons voir que des cycles à six chaînons se forment - les motifs structuraux que l'on trouve le plus souvent dans les composés naturels biologiquement actifs (alcaloïdes, sucres, les hormones, stéroïdes, terpènes et autres). Comme règle, l'interaction entre le diène et le diénophile (les constituants de la synthèse du diène) ne nécessite pas de conditions de température sévères ni l'utilisation de catalyseurs, et les produits formés sont très purs et facilement isolés, " commente Fedor Zubkov.

Plus tôt, selon Fedor Zoubkov, la synthèse des substances similaires nécessitait une température de 160 °C pour produire le cycle à six chaînons souhaité. Dans la nouvelle étude, ce processus prend deux à trois jours à température ambiante. La réaction se déroule plus rapidement dans le benzène bouillant (à 80°C) - cela ne prend que deux heures. Dans ce cas, cependant, le produit final est contaminé par des impuretés. Le procédé se déroule en trois étapes et le rendement en produits de réaction souhaités est de 39 à 91 pour cent, ce qui est suffisant pour synthétiser plus rapidement les composants médicamenteux de type hormonal et de nombreux autres produits chimiques, plus facilement et plus efficacement qu'auparavant.