La structure de l'un des composés résultants (2-aryl-5, 6-dihydropyrrolo[2, 1-α]isoquinoléine) Crédit :Maria Matveeva
Des scientifiques de l'Université RUDN ont synthétisé un certain nombre de nouvelles substances cytotoxiques qui peuvent endommager les cellules. Les résultats de l'étude pourraient être utilisés dans le traitement du cancer. Les composés ont été obtenus par réaction domino, une formation successive de plusieurs nouvelles liaisons chimiques. L'étude a été publiée dans Synthèse .
A la recherche d'un remède contre le cancer, les scientifiques cherchent de nouvelles façons de synthétiser des composés similaires aux alcaloïdes naturels, des substances organiques d'origine végétale ou marine contenant un atome d'azote. Alcaloïdes du groupe lamellaire, substances dérivées des mollusques Lamellaria, sont connus pour avoir une activité cytotoxique et immunomodulatrice (immunorégulatrice) ainsi que des propriétés anti-inflammatoires. Les composés lamellaires sont d'un grand intérêt pour les scientifiques à la recherche de substances à haute activité anticancéreuse.
L'une des méthodes de synthèse de nouveaux composés organiques est la réaction domino, un processus dans lequel plusieurs nouvelles liaisons sont formées successivement, tout comme les dominos tombant les uns après les autres. L'étape initiale de la synthèse est cruciale. La première étape de la réaction est l'addition nucléophile. Au cours de cette réaction, la molécule est affectée par un réactif nucléophile, ou nucléophile. De tels réactifs comprennent généralement des particules (anions ou molécules) avec une paire d'électrons non partagés à un niveau électronique externe (comme, par exemple, en OH-, Cl-, Br- et molécules d'eau).
Analyse par diffraction des rayons X du composé 2-aryl-5, 6-dihydropyrrolo[2, 1-α]isoquinoléine Crédit :Maria Matveeva
Les scientifiques ont utilisé la réaction d'addition nucléophile pour α, Composés β-insaturés contenant non seulement des liaisons carbone-carbone simples, mais aussi des doubles liaisons. En , composés β-insaturés, les deuxième et troisième atomes de carbone ont une double liaison. Ce processus est connu sous le nom d'addition de Michael. Les réactions dominos impliquaient 1-aroyl-3, 4-dihydroisoquinoléines et aldéhydes à liaison multiple. Par conséquent, il y a eu une génération consécutive de plusieurs substances intermédiaires, les intermédiaires.
Au cours de la réaction domino, Les chimistes de l'Université RUDN ont pu obtenir un certain nombre de pyrrolo[2, 1-α]isoquinoléines à fonction aldéhyde en une seule étape. Les composés résultants ont montré une activité cytotoxique dans un certain nombre de cellules tumorales (cellules de carcinome pulmonaire, carcinomes intestinaux, adénocarcinomes cervicaux et cellules de sarcome) lors du bioscreening primaire. Le biocriblage a été réalisé par des scientifiques de l'Institute of Physiologically Active Compounds (IPAC), RAS.
"Le fragment de 5, 6-dihydropyrrolo[2, La 1-α]isoquinoléine est le noyau d'alcaloïdes tels que la cryptaustoline et la cryptowoline (dérivé d'algues), ainsi que les lamellarines, " a déclaré la co-auteur Maria Matveeva, un étudiant de troisième cycle au Département de chimie organique de l'Université RUDN. « D'autres recherches viseront à modifier les composés obtenus afin d'augmenter leur activité anticancéreuse.
