L'équipe d'Osaka et de l'université médicale d'Iwate a développé efficacement de nouvelles molécules en forme de vis très pures à utiliser dans la synthèse de médicaments

De la même manière un gant ne s'adaptera qu'à une seule main, les molécules ont la symétrie qui contrôle leur comportement et leurs interactions. Dans la conception de médicaments, cela signifie que l'inversion de la symétrie d'une molécule peut faire la différence entre un traitement efficace ou un composé qui a de graves effets négatifs. Comme complication supplémentaire, fabriquer des produits chimiques comme une seule image miroir pure, ou séparer des mélanges des deux types, est très difficile.

Une équipe de chimistes d'Osaka et de l'Université médicale d'Iwate a maintenant développé un moyen très efficace de fabriquer un produit chimique unique semblable à une vis qui pourrait offrir de nouvelles voies vers des images miroir pures d'autres molécules. Ils ont fait part de leurs découvertes dans Lettres organiques .

"La forme tordue des hélicènes les rend idéales pour une utilisation en catalyse asymétrique", explique l'auteur principal Tetsuya Tsujihara. "Nous avons précédemment développé une synthèse et une résolution simples pour cette classe de molécules et maintenant, pour la première fois, nous avons ajouté un groupe thiophène."

L'hélicène est une molécule avec six molécules de benzène hexagonales fusionnées ensemble de sorte que les anneaux se tordent sur eux-mêmes hors du plan de la molécule. Le sens de la torsion est verrouillé, ce qui signifie que deux hélices possibles sont possibles, chacun une image miroir de l'autre. Pensez à la façon dont une vis peut tourner dans le sens des aiguilles d'une montre ou dans le sens inverse selon la direction du filetage.

Les chercheurs se sont appuyés sur leurs études antérieures, faire et séparer les deux images miroir de molécules d'hélicène. Cette fois, ils ont changé leur structure pour inclure un nouveau groupe contenant du soufre. Ce changement pourrait permettre aux molécules en forme de vis d'être utilisées comme catalyseurs asymétriques pour contrôler les interactions d'autres produits chimiques dans les réactions pour produire directement des molécules d'une seule image miroir.

"L'ajout du groupe thiophène est un nouveau développement du squelette hélicène, ce qui devrait changer les propriétés physiques de la molécule et les rendre beaucoup plus intéressantes pour les scientifiques des matériaux, ", déclare le coauteur Tomikazu Kawano. "Nous continuons également à explorer la réactivité asymétrique prometteuse de ces catalyseurs torsadés."