Des complexes métalliques portant des ligands carbène N-hétérocycliques (ligands NHC) ont été utilisés avec succès dans un certain nombre de réactions catalytiques. La stabilité élevée des complexes métal-NHC et la synthèse pratique de précurseurs de catalyseurs bien définis sont des avantages précieux pour les applications pratiques. Une forte liaison métal-ligand et une stabilité élevée des complexes métal-NHC dans des conditions catalytiques ont été largement supposées.

Cependant, une étude récente a montré que les complexes Pd-NHC libèrent facilement des ligands NHC en solution et génèrent des agrégats et des nanoparticules de Pd. Après la première étape de la réaction catalytique (addition oxydante d'halogénure organique, R-X), les complexes de palladium se tournent vers les espèces R-Pd(NHC)-X. Étonnamment, Le couplage R-NHC impliquant le ligand NHC et le groupe organique R se produit facilement et conduit à la dissociation de la structure du ligand NHC en solution. L'étude expérimentale a détecté la formation de nanoparticules métalliques, et une série de tests a confirmé le rôle clé des nanoparticules dans la réaction catalytique. Les calculs chimiques quantiques ont trouvé une barrière d'activation relativement petite pour le couplage R-NHC, ce qui rend le procédé facilement accessible dans des conditions de réaction normales.

En effet, l'étude a montré que les ligands NHC peuvent être facilement libérés en solution sous forme de sels d'azolium en raison des couplages H-NHC ou C-NHC. Les sels d'azolium, formé à partir des ligands NHC dissociés, agissent comme stabilisants et jouent un rôle important dans la stabilisation des nanoparticules métalliques en solution. L'étude a révélé un nouveau mode de fonctionnement des systèmes Pd-NHC, où la catalyse est régie par la labilité du cadre Pd-NHC, plutôt que sa stabilité supposée précédemment.

L'importance des résultats va bien au-delà de la réaction de Mizoroki-Heck étudiée. Le mécanisme de plusieurs réactions catalytiques peut être réétudié pour évaluer l'impact de la labilité des complexes métal-NHC.