Synthèse d'azacoronène expansé antiaromatique via une réaction intramoléculaire de type Vilsmeier qui montre une commutation d'aromaticité sur des stimuli redox. Crédit :Société chimique américaine
Des composés polycycliques inclus dans l'azote avec une forte antiaromaticité et stabilité ont été synthétisés et isolés pour la première fois en utilisant le pyrrole comme unité clé. Une approche accélérée vers des composés polycycliques antiaromatiques stables permet non seulement de révéler ses propriétés fondamentales, mais aussi son application aux matériaux électroniques organiques.
La synthèse et l'isolement d'un composé polycyclique à inclusions d'azote avec une forte antiaromaticité et stabilité ont été réalisés pour la première fois par un groupe de recherche de l'université d'Ehime. Ce résultat a été publié le 2 octobre 2019 dans le Journal de l'American Chemical Society .
L'aromaticité est l'un des concepts les plus importants en chimie, qui a une influence sur les propriétés fondamentales des composés conjugués cycliques. En général, composés avec 4n +2 les électrons π dans le cycle sont stables en raison de leur nature aromatique, et sont largement utilisés autour de nous :des plastiques aux produits pharmaceutiques, et des colorants aux matériaux électroniques organiques. D'autre part, les composés antiaromatiques avec 4n électrons π dans le cycle manquent de stabilité, et donc la recherche sur la synthèse et la caractérisation de tels composés reste à élucider. Dans ce rapport, une approche accélérée vers un composé antiaromatique incorporé à l'azote avec une forte antiaromaticité et stabilité est présentée. Les nouveaux composés ont été synthétisés efficacement en seulement trois étapes à partir de réactifs disponibles dans le commerce via une réaction de substitution et des réactions intramoléculaires successives de type Schooll et Vilsmeier. Une enquête détaillée a révélé sa forte antiaromaticité et sa stabilité même dans l'air.
Récemment, les composés polycycliques ont été étudiés en tant que molécules de type graphène avec une structure discrète. Mais les composés avec aromaticité et antiaromaticité ont été limités principalement aux annulènes et aux porphyrines. Ce rapport présente le premier composé polycyclique enrobé d'azote avec antiaromaticité. L'accès facile à de tels composés permet non seulement de révéler ses propriétés fondamentales mais aussi son application aux matériaux électroniques organiques.
