Par Rosann Kozlowski, mis à jour le 30 août 2022
Dick Luria/Photodisc/Getty Images
Phénolphtaléine (C20 H14 O4 ) est un solide cristallin faiblement acide, blanc à jaune. Il se dissout facilement dans les alcools et est légèrement soluble dans l'eau. Cette molécule organique est la pierre angulaire de nombreux tests acido-basiques dans les laboratoires de chimie.
En solution, la phénolphtaléine existe en équilibre entre une forme protonée incolore et un ion déprotoné rose. Lorsqu'une solution est acide, les ions hydrogène déplacent l'équilibre vers la forme incolore, rendant l'indicateur transparent. Dans les milieux basiques, les ions hydroxyde favorisent la formation de l’ion rose, donnant à la solution sa teinte caractéristique. Ce déplacement est une conséquence directe de la délocalisation des électrons qui se produit lors de l'ionisation.
Les formes protonées (acides) et déprotonées (alcalines) diffèrent structurellement. L'ion déprotoné comporte un système d'électrons π étendu qui absorbe la lumière visible autour de 553 nm (région verte), que l'œil humain perçoit comme rose. Plus la solution est alcaline, plus le degré d'ionisation est élevé et plus la coloration rose est profonde.
L'échelle de pH va de 0 à 14, 7 étant neutre. La phénolphtaléine reste incolore en dessous d'un pH de 8,2. Il commence à virer au rose pâle à un pH de 8,2, s'intensifiant jusqu'à devenir magenta vif à un pH de 10 et plus, ce qui en fait un indicateur idéal pour les solutions faiblement basiques.
Découverte en 1871 par le chimiste allemand Adolf vonBaeyer, la phénolphtaléine est produite en fusionnant du phénol avec de l'anhydride phtalique en présence d'acide sulfurique ou de chlorure de zinc, procédés encore courants aujourd'hui. En laboratoire, il est principalement utilisé dans les titrages acide-base :une concentration connue de base est titrée par rapport à une solution acide inconnue, et le moment où la couleur passe de l'incolore au rose signale le point d'équivalence. Historiquement, la phénolphtaléine servait de laxatif dans des préparations en vente libre telles que Ex-Lax, mais elle a été interdite aux États-Unis en 1999 après que des études l'ont lié au risque de cancer.