Voici comment cela fonctionne:
1. Formation du chlorure d'acyle: Le chlorure de thionyle réagit avec le groupe carboxyle de L-lerine, libérant du gaz HCl et formant le chlorure d'acyle correspondant. Cette réaction est généralement effectuée dans un solvant non polaire comme le dichlorométhane ou le chloroforme.
2. Estérification: Le chlorure d'acyle résultant est hautement réactif et subit facilement une attaque nucléophile par le méthanol. Cette réaction forme l'ester méthylique de la l-sérine, HCl libérateur.
Réaction globale:
L-Serine + SOCL₂ + CH₃OH → Ester méthylique de L-Serine + So₂ + 2HCl
Avantages de l'utilisation du chlorure de thionyle:
* Conversion efficace: Le chlorure de thionyle est un agent déshydratant très efficace, garantissant une conversion complète du groupe carboxyle en chlorure d'acyle.
* facilité de manipulation: Le chlorure de thionyle est un liquide à température ambiante, ce qui le rend plus facile à gérer par rapport à d'autres agents déshydratants comme le pentachlorure de phosphore (PCL₅).
* Formation de sous-produits volatils: Les sous-produits de la réaction (So₂ et HCl) sont volatils et peuvent être facilement retirés, simplifiant le processus de purification.
Remarque importante:
Le chlorure de thionyle est un réactif corrosif et toxique. Des précautions de sécurité appropriées doivent être prises lors de la manipulation, y compris l'utilisation d'un capot de fumée et un équipement de protection individuelle approprié.
