réactifs:

* benzène (C6H6): Un hydrocarbure aromatique avec une structure d'anneau stable.

* chlorure d'acétyle (CH3Cocl): L'agent d'acylation, fournissant le groupe acétyle (CH3CO-).

* chlorure d'aluminium anhydre (Alcl3): Un catalyseur d'acide Lewis qui active le chlorure d'acyle.

Mécanisme:

1. Formation de l'électrophile: L'ALCL3 anhydre agit comme un acide de Lewis et accepte une paire isolée d'électrons de l'atome d'oxygène du chlorure d'acétyle. Cela forme un complexe où l'atome de carbone du groupe carbonyle devient hautement électrophile.

2. Attaque électrophile: L'atome de carbone hautement électrophile du groupe acétyle attaque l'anneau de benzène riche en électrons, brisant l'aromaticité.

3. Réarrangement: L'intermédiaire formé réarrange pour régénérer le système aromatique en perdant un proton.

4. déprotonation: Le proton est retiré par AlCL4- (formé à partir d'ALCL3 et Cl- à partir du chlorure d'acétyle), régénérant le catalyseur.

Produit:

Le produit de la réaction est acétophénone (C6H5COCH3) .

Réaction globale:

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C6H6 + CH3COCL --ALCL3 -> C6H5COCH3 + HCL

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Points clés:

* Cette réaction est une réaction de substitution où un groupe acétyle remplace un atome d'hydrogène sur le cycle du benzène.

* La réaction nécessite un environnement anhydre car l'eau réagira avec ALCL3, ce qui le rend inefficace.

* Les acylations de Friedel-Crafts sont importantes dans la chimie organique pour introduire des groupes d'acyle dans des composés aromatiques, conduisant à la synthèse de divers produits importants.