1. Effets électroniques:
* Groupe donnant des électrons: Le groupe méthyle (CH₃) dans le chlorure d'acétyle est un groupe donnant des électrons. Il augmente la densité électronique sur le carbone carbonyle, ce qui le rend plus sensible aux attaques nucléophiles par l'eau.
* Groupe d'électrons-dédisage: Le groupe phényle (C₆H₅) dans le chlorure de benzoyle est un groupe d'électrons-tire-grenage. Il diminue la densité électronique sur le carbone carbonyle, ce qui le rend moins sensible aux attaques nucléophiles.
2. Effets stériques:
* taille plus petite: Le groupe méthyle dans le chlorure d'acétyle est plus petit que le groupe phényle dans le chlorure de benzoyle. Cette taille plus petite permet une meilleure accessibilité du carbone carbonyle vers le nucléophile (eau).
* entrave stérique: Le groupe phényle volumineux dans le chlorure de benzoyle entrave l'approche du nucléophile au carbone carbonyle, ralentissant la réaction d'hydrolyse.
3. Stabilisation de résonance:
* Résonance dans le chlorure de benzoyle: L'anneau phényle du chlorure de benzoyle participe à la résonance avec le groupe carbonyle. Cette résonance délocalise la charge positive sur le carbone carbonyle, ce qui le rend moins électrophile et donc moins réactif vers l'attaque nucléophile.
4. Effet inductif:
* Effet inductif du groupe phényle: Le groupe phényle dans le chlorure de benzoyle présente un effet inductif de tirage par électrons, réduisant davantage la densité électronique sur le carbone carbonyle, ce qui le rend moins réactif.
en résumé:
* Le groupe méthyle donnant des électrons dans le chlorure d'acétyle rend le carbone carbonyle plus sensible aux attaques nucléophiles.
* Le groupe phényle de tirage par électrons dans le chlorure de benzoyle rend le carbone carbonyle moins sensible aux attaques nucléophiles.
* La plus petite taille du groupe méthyle dans le chlorure d'acétyle permet une meilleure accessibilité du carbone carbonyle, tandis que le groupe phényle volumineux dans le chlorure de benzoyle entrave l'approche du nucléophile.
* La stabilisation de la résonance et l'effet inductif du groupe phényle dans le chlorure de benzoyle diminue encore sa réactivité à l'hydrolyse.
Par conséquent, le chlorure d'acétyle hydrolyse plus rapidement que le chlorure de benzoyle en raison de l'effet combiné des facteurs électroniques, stériques et de résonance.
