* densité électronique: L'ion phénoxyde a une charge négative localisée sur l'atome d'oxygène. Cette charge négative augmente la densité électronique de l'anneau aromatique, le rendant plus sensible à l'attaque par les électrophiles.
* Stabilisation de résonance: La charge négative dans l'ion phénoxyde est délocalisée par la résonance, augmentant encore la densité électronique de l'anneau. Cela rend l'anneau plus réactif envers les électrophiles.
* Effet inductif: L'atome d'oxygène dans l'ion phénoxyde est plus électronégatif que les atomes de carbone dans le ring. Cela éloigne la densité électronique de l'anneau, mais la charge négative sur l'oxygène contrecarre cet effet.
en revanche:
* phénol: Le phénol n'a pas la charge négative qui augmente la densité électronique dans le cycle. Il a un groupe hydroxyle (OH) qui est donnant des électrons, mais cet effet est moins prononcé que la charge négative dans l'ion phénoxyde.
en résumé:
L'ion phénoxyde est plus réactif que le phénol en raison de sa densité électronique accrue dans le cycle aromatique, principalement entraîné par la charge négative et la stabilisation de la résonance. Cela rend l'anneau plus sensible aux attaques par les électrophiles.
