1. Attaque électrophile:
* Le brome est une molécule polarisable, ce qui signifie que le nuage d'électrons peut être déformé.
* La double liaison en cyclohexène est riche en électrons, attirant l'atome de brome légèrement positif.
* Cette attaque électrophile forme un intermédiaire de bromonium cyclique.
2. Attaque nucléophile:
* L'ion bromure (Br⁻) agit comme un nucléophile, attaquant l'atome de carbone adjacent à l'ion bromonium.
* Cela ouvre l'anneau et forme un produit de dibromure vicinal (1,2-dibromocyclohexane).
Réaction globale:
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Cyclohexène + br₂ → 1,2-dibromocyclohexane
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Mécanisme:
La réaction passe par un mécanisme en deux étapes:
1. Formation de l'ion bromonium:
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Br₂ + cyclohexène → [ion bromonium]
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2. Attaque nucléophile par ion bromure:
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[Bromonium Ion] + Br⁻ → 1,2-dibromocyclohexane
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Points clés:
* La réaction est stéréospécifique, ce qui signifie que le produit a une configuration stéréochimique spécifique.
* L'intermédiaire d'ion bromonium est très réactif et généralement de courte durée.
* La réaction est généralement effectuée dans un solvant non polaire comme le dichlorométhane.
Applications:
Les réactions d'addition électrophile avec les alcènes sont largement utilisées dans la synthèse organique, notamment:
* halogénation: Ajout d'halogènes comme le brome et le chlore pour former des dihaloalcanes.
* Hydrohalogénation: Ajout d'halogénures d'hydrogène comme HCl et HBR pour former des haloalcanes.
* hydratation: Ajout d'eau pour former des alcools.
