1. Structure amide:
* polarité: Les amides ont un groupe carbonyle polaire (C =O) et un atome d'azote qui peut participer à une liaison hydrogène. Cependant, la présence des groupes alkyle attachés à l'azote peut rendre la molécule moins polaire dans l'ensemble.
* liaison hydrogène: Bien que les amides puissent former des liaisons hydrogène avec des molécules d'eau, la résistance de ces liaisons est relativement faible en raison de l'effet d'électron-détraitement du groupe carbonyle.
2. Facteurs affectant la solubilité:
* Longueur de la chaîne: La présence de longues chaînes alkyle attachées à l'azote réduit la polarité de la molécule, ce qui la rend moins soluble dans l'eau. Les amides à chaîne plus courts sont plus solubles.
* substituants: Les groupes donnant des électrons sur l'atome d'azote augmentent la polarité de la molécule, favorisant la solubilité dans l'eau.
* Température: La solubilité augmente avec la température.
3. Comparaison avec d'autres groupes fonctionnels:
* amines: Les amines sont généralement plus solubles dans l'eau que les amides en raison de leur capacité plus élevée à former des liaisons hydrogène.
* alcools: Les alcools ont également une solubilité plus élevée dans l'eau que les amides en raison de la forte liaison hydrogène entre le groupe hydroxyle (OH) et l'eau.
Conclusion:
Alors que les amides ont le potentiel de liaison hydrogène, leur polarité globale et la présence de groupes alkyle limitent souvent leur solubilité dans l'eau. Les amides plus petits et moins substitués pourraient avoir une plus grande solubilité, mais généralement, ils sont moins solubles que les alcools et les amines.