Les sels de diazonium sont une classe de composés organiques avec la formule générale [R-N₂] ⁺x⁻ , où:
* r représente un groupe aryle ou alkyle (une chaîne d'hydrocarbures).
* n₂⁺ est le cation diazonium.
* x⁻ est une contre-ion, généralement un halogénure (cl⁻, br⁻, i⁻) ou un tétrafluoroborate (bf₄⁻).
Caractéristiques clés:
* Instabilité: Les sels de diazonium sont généralement instables et se décomposent facilement, en particulier en présence de chaleur ou de lumière.
* hautement réactif: Leur réactivité découle de la présence du cation diazonium, qui est un électrophile forte.
* intermédiaires polyvalents: Les sels de diazonium sont des intermédiaires cruciaux dans diverses réactions organiques, notamment:
* Réactions de substitution aromatique: Ils peuvent être utilisés pour introduire une variété de groupes fonctionnels dans des anneaux aromatiques.
* Réactions de couplage: Ils réagissent avec des composés aromatiques riches en électrons pour former des colorants azoïques.
* Réactions de sandmeyer: Ils sont utilisés pour remplacer le groupe diazonium par divers halogènes, cyanures ou groupes hydroxyle.
Préparation:
Les sels de diazonium sont généralement préparés en réagissant une amine aromatique primaire avec de l'acide nitreux (HNO₂) en présence d'un acide fort, comme l'acide chlorhydrique (HCL):
ar-nh₂ + hno₂ + hcl → [ar-n₂] ⁺cl⁻ + 2h₂o
Applications:
* colorants et pigments: Les sels de diazonium sont largement utilisés dans la production de colorants azoïques, qui sont responsables d'une vaste gamme de couleurs dans les textiles, les plastiques et les peintures.
* Pharmaceutiques: Ils sont utilisés dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, notamment des antimicrobiens, des anti-inflammatoires et des analgésiques.
* chimie des polymères: Ils sont utilisés dans la préparation de polymères avec des propriétés spécifiques.
Considérations de sécurité:
Les sels de diazonium sont très réactifs et peuvent être explosifs, en particulier à l'état sec. La manutention et le stockage nécessitent des précautions appropriées.
En résumé, les sels de diazonium sont des composés instables mais hautement réactifs qui servent d'intermédiaires polyvalents dans la synthèse organique. Ils sont particulièrement importants pour la production de colorants et d'autres composés organiques.
