La réaction du benzène avec HCl est une réaction de substitution aromatique électrophile. Dans cette réaction, l’atome d’hydrogène de HCl est remplacé par un cycle benzénique. La réaction est catalysée par un acide de Lewis, tel que le chlorure d'aluminium. Le mécanisme de la réaction est le suivant :

1. L’acide de Lewis active la molécule HCl, la rendant plus électrophile.

2. Le cycle benzénique attaque la molécule électrophile de HCl, formant un intermédiaire de Wheland.

3. L'intermédiaire de Wheland se réorganise pour former le produit final, le chlorobenzène.

La réaction globale peut être représentée comme suit :

C6H6 + HCl → C6H5Cl + H2

La réaction du benzène avec HCl est un processus industriel important pour la production de chlorobenzène. Le chlorobenzène est utilisé comme matière première pour la production de divers autres produits chimiques, notamment le phénol, le styrène et le DDT.