1. Ajout nucléophile :L'oxygène carbonyle de l'aldéhyde agit comme un nucléophile et attaque l'azote hydrazone protoné du 2,4-DNP. Cela aboutit à la formation d’un intermédiaire tétraédrique.
2. Transfert de protons :Un proton est transféré de l'azote de l'intermédiaire à l'oxygène du groupe carbonyle, entraînant la formation d'une molécule d'eau et d'une nouvelle double liaison C=N.
3. Réarrangement et cyclisation :L'intermédiaire subit un réarrangement et une cyclisation pour former la 2,4-dinitrophénylhydrazone. Cela implique l’expulsion d’une molécule d’eau et la formation d’un hétérocycle à cinq chaînons.
4. Formation de produit :Le produit final, la 2,4-dinitrophénylhydrazone, est un composé stable caractérisé par la présence d'une liaison N-N entre l'azote de l'hydrazone et le cycle phényle, ainsi que de deux groupes nitro sur le cycle phényle.
La réaction entre le 2,4-DNP et un aldéhyde est un outil important dans l'analyse organique qualitative. Il permet l'identification et la caractérisation des aldéhydes en formant les 2,4-dinitrophénylhydrazones caractéristiques, qui peuvent être analysées plus en détail en fonction de leurs points de fusion, de leur couleur et d'autres propriétés.
