1. Nucléophile : La quinuclidine est un nucléophile plus puissant que la triéthylamine. En effet, l’atome d’azote de la quinuclidine est plus basique que l’atome d’azote de la triéthylamine. Plus l’atome d’azote est basique, plus il peut facilement céder une paire d’électrons pour former une nouvelle liaison.
2. Entrave stérique : La triéthylamine est une molécule plus volumineuse que la quinuclidine. Cela signifie que les trois groupes éthyle de la triéthylamine créent un obstacle stérique plus important autour de l'atome d'azote, ce qui rend plus difficile la réaction de l'atome d'azote avec le chlorure d'isopropyle. La quinuclidine, quant à elle, est une molécule plus petite avec moins d’encombrement stérique, ce qui permet à l’atome d’azote de réagir plus facilement avec le chlorure d’isopropyle.
3. Effets du solvant : La réaction entre la quinuclidine et le chlorure d'isopropyle est généralement réalisée dans un solvant polaire aprotique, tel que le diméthylformamide (DMF). Le DMF est un bon solvant pour cette réaction car il peut solvater à la fois le nucléophile et l’électrophile, et il n’interfère pas avec la réaction. La triéthylamine, en revanche, est un mauvais nucléophile dans les solvants polaires aprotiques. En effet, les molécules de solvant polaire aprotique entrent en compétition avec la triéthylamine pour le chlorure d'isopropyle, ce qui réduit la concentration du complexe triéthylamine-chlorure d'isopropyle et ralentit la réaction.
En résumé, la quinuclidine réagit plus rapidement que la triéthylamine avec le chlorure d'isopropyle dans une réaction SN2 car c'est un nucléophile plus fort, elle a moins d'encombrement stérique et elle est plus soluble dans le solvant de réaction.
