Si un solvant aprotique tel que le diméthylsulfoxyde (DMSO) avait été utilisé à la place de l'eau, les ratios de produits auraient pu être différents. Les solvants aprotiques, dépourvus d'hydrogène acide, peuvent affecter l'équilibre de la réaction et modifier la distribution du produit. Voici ce qui aurait pu se passer :
1. Formation accrue de l'hydrazone cyclique (produit A) : Les solvants aprotiques comme le DMSO ont une polarité plus élevée que l'eau mais sont moins susceptibles de participer aux liaisons hydrogène. Cela signifie que le DMSO n'entre pas en compétition avec l'addition nucléophile de phénylhydrazine au groupe carbonyle de la cyclohexanone. En conséquence, la formation de l’hydrazone cyclique (produit A) pourrait être favorisée dans le DMSO. La réaction de cyclisation intramoléculaire pour former l'hydrazone cyclique est plus susceptible de se produire en l'absence de solvants protiques comme l'eau, qui peuvent interférer avec la réaction en formant des liaisons hydrogène avec les réactifs ou les produits.
2. Diminution de la formation de l'hydrazone à chaîne ouverte (produit B) : La présence d'eau dans le mélange réactionnel peut favoriser la formation d'hydrazone à chaîne ouverte (produit B) par le biais de réactions de transfert de protons. Les molécules d'eau peuvent agir comme une source de protons, facilitant la protonation de l'atome d'azote dans la phénylhydrazine. Cet intermédiaire protoné peut ensuite subir une addition nucléophile au groupe carbonyle, conduisant à la formation de l'hydrazone à chaîne ouverte. Dans un solvant aprotique comme le DMSO, l’absence de protons facilement disponibles défavoriserait cette voie, entraînant une diminution de la formation du produit B.
En résumé, l’utilisation d’un solvant aprotique tel que le DMSO au lieu de l’eau dans la réaction de la cyclohexanone avec la phénylhydrazine pourrait conduire à une formation accrue d’hydrazone cyclique (produit A) et à une diminution de la formation d’hydrazone à chaîne ouverte (produit B). Le changement dans les ratios de produits est dû aux différentes propriétés de solvatation et à l'absence d'hydrogène protique dans le DMSO, qui influencent les voies réactionnelles et l'équilibre.
