Lors d'une réaction SN1, le groupe partant part en premier, formant un intermédiaire carbocation. Cet intermédiaire est plan et peut être attaqué par le nucléophile de n'importe quel côté, conduisant à la formation de deux énantiomères en quantités égales, aboutissant à un mélange racémique.
La stabilité de l'intermédiaire carbocation joue un rôle crucial dans l'étendue de la racémisation. Si le carbocation est relativement stable, il peut exister plus longtemps, augmentant ainsi les chances d'attaque du nucléophile de part et d'autre et conduisant ainsi à un degré plus élevé de racémisation.
Des facteurs tels que la nature du groupe partant, le solvant et la température de réaction peuvent influencer la stabilité du carbocation et donc l'étendue de la racémisation.
