Les esters boroniques enrichis en énantio sont des molécules largement utilisées comme éléments constitutifs de la synthèse chimique pour produire divers composés organiques. Les transformations multicomposants qui produisent ces composés organoborés à l’aide de systèmes catalytiques non précieux sont très recherchées mais restent rares. Cela est principalement dû à l'absence d'un catalyseur chiral approprié capable de créer ces esters boroniques avec un degré élevé d'efficacité et de sélectivité.

Une équipe de recherche dirigée par le professeur agrégé Koh Ming Joo, du département de chimie de NUS, a développé une nouvelle méthode qui tire parti des catalyseurs au nickel facilement disponibles contenant des ligands chiraux et stériquement volumineux connus sous le nom de carbènes N-hétérocycliques (NHC).

Ces catalyseurs jouent un rôle crucial dans le processus de réaction en réunissant et en facilitant l'union de trois composants différents :des alcènes (molécules avec des doubles liaisons carbone-carbone), des organotriflates et un composé disponible dans le commerce appelé bis(pinacolato)dibore.

Cette méthode est unique car il n’est pas nécessaire de recourir à un groupe directeur supplémentaire pour guider la réaction. La réaction permet d'accéder à des alkylboronates fonctionnalisés portant des stéréocentres β tertiaires ou quaternaires avec contrôle simultané de la régiosélectivité et de l'énantiosélectivité.

La recherche était une collaboration avec le professeur Ma Jun-An et le professeur agrégé Nie Jing de l'Université de Tianjin, ainsi qu'avec le professeur Shi Shi-Liang de l'Institut de chimie organique de Shanghai, Académie chinoise des sciences. Leurs découvertes ont été publiées dans Nature Synthesis. .

Le professeur Koh a déclaré :"Nos études montrent que ces transformations énantiosélectives catalysées par le nickel opèrent à travers une série d'étapes impliquant une carbonickélation suivie d'une borylation, qui sont distinctes des réactions de carboboration précédemment rapportées."

"Comme détaillé dans le document de recherche, cette méthodologie offre un accès direct à des précurseurs précieux qui simplifient la synthèse de molécules bioactives complexes. Nous pensons que nos travaux faciliteront de nombreuses applications dans le domaine de la synthèse organique stéréosélective", a ajouté le professeur Koh.

Pour l’avenir, l’équipe de recherche conçoit activement des catalyseurs chiraux NHC-nickel pour promouvoir de nouvelles classes de réactions de fonctionnalisation d’alcènes à plusieurs composants qui génèrent des composés synthétiquement utiles.