• Home
  • Chimie
  • Astronomie
  • Énergie
  • La nature
  • Biologie
  • Physique
  • Électronique
  •  science >> Science >  >> Chimie
    Synthèse d'un composé aromatique macrocyclique absorbant la lumière proche infrarouge

    Synthèse sélective de cyclo[9]pyrroles basée sur un couplage oxydant. Crédit :Tetsuo Okujima, Université d'Ehime

    Profs. Okujima et Uno à l'université Ehime, en collaboration avec le professeur Kobayashi de l'Université de Shinshu, a rapporté la synthèse sélective, la structure moléculaire, propriétés optiques et structure électronique du cyclo[9]pyrrole, une porphyrine à cycle expansé constituée de cycles pyrrole directement connectés.

    Porphyrines, qui sont des molécules de porphyrine naturelle bien connues, y compris l'hème et la chlorophylle, sont attrayants pour une utilisation dans des matériaux pratiques en raison de l'optimisation facile de leurs propriétés optiques et physiques par expansion de conjugaison et fonctionnalisation. En 2002, Sessler a signalé la première synthèse de cyclo[n]pyrrole (n :le nombre de cycles pyrrole). Des cyclo[8]pyrroles alkyl-substitués périphériques ont été obtenus via un couplage oxydant de 2, 2'-bipyrrole, et a montré une bande L intense à ca. 1, 100 nm.

    L'équipe a réussi à synthétiser un bon rendement en cyclo[9]pyrroles via le couplage oxydant du terpyrrole. Une structure relativement déformée avec un C 2 La symétrie similaire a été clarifiée par RMN et analyses de diffraction des rayons X. Une absorption intense a été observée à env. 1, 740 nm. Ils ont analysé les structures optiques et électroniques à l'aide de la spectroscopie magnétique du dichroïsme circulaire et des calculs de la théorie fonctionnelle de la densité en fonction du temps. Comparaison de cyclo[8], [9], et [10]pyrroles ont montré que les structures électroniques ne dépendent pas significativement du nombre de pyrroles.


    © Science https://fr.scienceaq.com