L'incorporation de bore dans des systèmes d'hydrocarbures aromatiques polycycliques conduit à des matériaux chromophores et fluorescents intéressants pour l'optoélectronique, y compris les diodes électroluminescentes organiques (OLEDS) et les transistors à effet de champ, ainsi que des capteurs à base de polymère. Dans la revue Angewandte Chemie , une équipe de recherche vient d'introduire un nouveau composé organoborane anionique. La synthèse du borafluorène a réussi grâce à l'utilisation de carbènes.

Le borafluorène est un bloc de construction contenant du bore particulièrement intéressant. Il s'agit d'un système de trois cycles carbonés reliés par les bords :deux cycles à six chaînons et un cycle central à cinq chaînons, dont la pointe libre est l'atome de bore. Bien que neutre, radical, et les composés de borafluorène cationiques (chargés positivement) sont assez faciles à produire, il y a eu peu d'exemples de composés de borafluorène anioniques (chargés négativement) à ce jour. Une meilleure compréhension de leur chimie est importante pour les avancées dans les applications dépendantes de l'oxydoréduction et pourrait conduire à de nouveaux matériaux avec des propriétés de liaison ou optiques uniques. Cependant, la réactivité relativement élevée des anions borafluorène rend leur synthèse difficile. Une équipe dirigée par Robert J. Gilliard, Jr. à l'Université de Virginie Charlottesville, USA) et David J. D. Wilson à Latrobe University (Melbourne, Australie) a maintenant réussi à isoler et à caractériser structurellement ces anions insaisissables.

Le point de départ de leur nouvelle synthèse est le 9-bromo-9-borafluorène, qui a un atome de brome attaché à son atome de bore. Celui-ci est traité avec un réducteur très puissant (graphite de potassium, naphtaléniure de sodium, ou naphtaléniure de lithium) en présence de carbènes spéciaux (composés organiques avec un atome de carbone divalent et une paire d'électrons libres). Les borafluorènes anioniques formés lors de la réduction sont stabilisés par les carbènes.

Comme l'équipe l'a démontré, les anions carbène-borafluorène peuvent également être utilisés comme blocs de construction chimiques. Cela permet de produire de nouveaux composés qui ne sont pas autrement accessibles avec des matières premières connues auparavant. Par exemple, composés avec des liaisons entre le bore et l'or, sélénium, ou du germanium ont été générés. La réaction avec une dicétone a conduit à une fermeture de cycle et à une liaison de l'atome de bore aux deux oxygènes de la cétone, formant ce qu'on appelle un composé de bore spirocyclique.