Des réactions d'hydrolyse se produisent lorsque les composés organiques réagissent avec l'eau. Ils sont caractérisés par la division d'une molécule d'eau en un atome d'hydrogène et un groupe hydroxyde dont l'un ou les deux se fixent à un produit de départ organique. L'hydrolyse nécessite habituellement l'utilisation d'un catalyseur acide ou basique et est utilisée dans la synthèse de nombreux composés utiles. Le terme "hydrolyse" signifie littéralement diviser avec de l'eau; le processus inverse, quand l'eau est formée dans une réaction, est appelé condensation.
Le mécanisme d'hydrolyse
L'hydrolyse d'un dérivé d'acide carboxylique est un type de réaction appelé substitution acyle. Un groupe acyle présente une double liaison carbone-oxygène, sur laquelle il existe un différentiel de charge faible mais crucial. Les réactions se produisent au niveau de l'acyle, car les réactifs sont attirés soit par l'atome de carbone légèrement électriquement positif, soit par l'atome d'oxygène légèrement électronégatif. Le mécanisme réactionnel général pour la substitution d'acyle est: R-C (= 0) -X + E-Y - > R-C (= O) -Y + E-X, où E est un groupe électrophile, ce qui signifie qu'il est attiré par des atomes chargés négativement, et Y est un groupe nucléophile et donc il est attiré par des atomes chargés positivement. R désigne un groupe fonctionnel, tel qu'un hydrocarbure qui ne participe pas à la réaction. Des exemples de X comprennent le chlore ou le brome pour un chlorure ou bromure d'acide, -OR pour un ester carboxylique ou un -N (R) _2 d'amides.
Faire du savon un exemple d'hydrolyse catalysée par une base
Faire du savon, aussi appelé saponification, est l'une des réactions d'hydrolyse les plus courantes. Le savon a été produit pour la première fois par les Sumériens il y a au moins 5 000 ans, presque certainement par accident. Les Sumériens et les races subséquentes ont découvert que mélanger des cendres ou une autre substance alcaline avec de l'huile ou de la graisse produisait une substance qui était excellente pour enlever la saleté de la peau et des vêtements. Cela est arrivé parce que l'alcali a réagi avec les huiles pour produire du savon. Le procédé moderne de production de savon consiste à faire réagir un acide gras avec une base, telle que l'hydroxyde de sodium. Cela produit un sel d'acide gras, qui solubilise des substances autrement non solubles dans l'eau comme l'huile et la graisse. La saponification est un exemple de réaction catalysée à base, la base servant à la fois de matériau de départ et de catalyseur.
Autres mécanismes d'hydrolyse
Les acides peuvent également être utilisés comme catalyseurs pour déclencher des réactions groupe acyle. L'eau acidifiante produit un ion hydronium réactif qui est chargé positivement et, par conséquent, fortement attiré par l'oxygène sur le groupe acyle. Les deux groupes se rejoignent pour former un intermédiaire dans lequel le carbone acyle devient électronégatif et attractif pour un nucléophile, comme les paires d'électrons libres sur l'oxygène d'une molécule d'eau. Un deuxième intermédiaire se réarrange pour couper une simple liaison carbone-oxygène pour produire un acide carboxylique et de l'eau.
Puisque les systèmes biologiques existent tous dans l'eau, il est compréhensible que les réactions d'hydrolyse sont communs dans les organismes vivants. Les protéines sont formées en reliant les acides aminés ensemble dans de longues chaînes. Ces acides aminés sont liés en faisant réagir un groupe carboxylique sur un acide aminé avec un groupe amine sur un autre avec la génération d'eau dans un processus appelé condensation. Le processus inverse, l'hydrolyse, provoque la décomposition des protéines en leurs acides aminés constitutifs. Ceci est très utile dans la détermination de la structure des protéines dans un processus d'analyse des acides aminés.
