La recherche de voies de synthèse pour de nouveaux médicaments joue un rôle extrêmement important dans la chimie médicinale contemporaine. Des chimistes organiques de Russie ont mené une étude systématique des progrès modernes dans les méthodes de synthèse des azocines annulaires. Les résultats de ce travail analytique ont été publiés par le professeur de l'Université RUDN Leonid Voskressensky et la candidate des sciences chimiques Anna Listratova dans la revue Synthèse .

Les azocines sont des composés organiques hétérocycliques constitués d'un cycle à huit chaînons avec un atome d'azote et quatre doubles liaisons (la formule simple de l'azocine elle-même est C 7 H 7 N).

De tels systèmes, partiellement saturés en hydrogène (azocines hydrogénées ou partiellement hydrogénées) font partie de nombreux composés biologiquement actifs, à la fois naturel et synthétique. Les opioïdes et les alcaloïdes en font partie, par exemple, la cyclazocine ou la nakadomarine A isolée d'une éponge de mer et présente un taux antitumoral élevé, antimicrobien, activité anti-inflammatoire et antipaludique.

Cependant, l'activité biologique des azocines annelées est peu étudiée en raison d'un manque de méthodes de synthèse efficaces. Dans cette revue, toutes les voies possibles de synthèse des azocines annulaires développées au cours des 10 dernières années sont envisagées.

La première et assez courante voie de synthèse est la réaction d'expansion de cycle :un fragment du réactif est noyé dans le cycle existant, ce qui conduit à la formation d'un cycle à huit chaînons. La deuxième méthode est la réaction de Heck intramoléculaire :une réaction chimique d'un halogénure insaturé (ou triflate) avec un alcène en présence d'un catalyseur pour former un alcène substitué.

La troisième méthode est une réaction de cycloaddition, dans lequel plusieurs molécules linéaires différentes se combinent les unes avec les autres formant ainsi un cycle. La norme d'un tel ajout est la réaction de Diels-Alder, lauréate du prix Nobel, qui est devenu une méthode importante de synthèse organique. En 2009, la première réaction de cycloaddition conduisant à la synthèse d'azocines a été mise au point. Dans la revue, les auteurs envisagent le développement ultérieur de telles réactions.

Le quatrième groupe est la métathèse dite à fermeture de cycle. Robert Grubbs, Richard Schrock et Yves Schowen ont reçu le prix Nobel de chimie 2005 pour sa découverte. Dans cette réaction, une redistribution des substituants avec des doubles liaisons a lieu. Dans le cas des azocines, la réaction se produit de sorte qu'un cycle à huit chaînons se ferme.

Le cinquième groupe est une variété de réactions de cyclisation, lequel, comme règle, avoir lieu en présence de catalyseurs. Ces réactions ont permis aux scientifiques de faire le cycle de l'azocine avec divers cycles aromatiques et hétéroaromatiques, comme le benzène, naphtaline, indole, etc. Et, finalement, le sixième groupe de réactions :les réactions micro-ondes et photo-assistées de la cyclisation du cycle azocine.

En outre, les auteurs ont envisagé d'autres méthodes de réactions spéciales qui ne correspondent pas à un groupe particulier, mais ils ne sont pas moins efficaces pour obtenir ces hétérocycles importants. Elles sont, par exemple, réactions en cascade et en tandem, condensation d'aldol et thermolyse.

Le nouveau travail des chimistes de l'Université RUDN crée en effet un thésaurus de synthèses d'azocines annulaires et vise à améliorer la situation avec l'étude et l'application de ces substances.