Note: Veuillez mettre en forme les nombres dans les formules pour apparaître comme des indices.

Camphor [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] est un cireux, Solide blanc avec une forte odeur aromatique. L'isobornéol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] est structurellement similaire et peut être synthétisé à partir du camphre. Cette conversion est couramment effectuée comme une expérience de chimie organique et a un certain nombre de voies de synthèse. Une des méthodes de préparation les plus simples utilise le borohydrure de sodium (NaBH4) comme réducteur.

Changement de structure chimique

Le camphre et l'isoborneol ne diffèrent que par les liaisons d'un seul atome de carbone. Le camphre fait partie d'une classe de composés connus sous le nom de cétone dont l'atome de carbone est lié à l'oxygène (C = 0). L'isobornéol est l'un de ses alcools secondaires correspondants tels que cet atome de carbone a une liaison avec l'hydrogène et une liaison avec l'ion hydroxyde (H-C-OH). Le processus de remplacement d'un atome d'oxygène à double liaison par un atome d'hydrogène et un ion hydroxyde est un type de réaction connu sous le nom de réduction. Chimiquement, une cétone (camphre) peut être convertie en un de ses alcools secondaires (isobornéol) avec un agent réducteur (borohydrure de sodium).

Synthèse

Vérifier le borohydrure de sodium pour voir si c'est encore actif. Placer un petit échantillon de borohydrure de sodium dans le méthanol, chauffer doucement et chercher une réaction qui produit des bulles. Cette étape est nécessaire car le borohydrure de sodium réagit facilement avec l'eau pour se dissoudre en ions sodium (Na +) et borohydrure (BH4-).

Placer 100 mg de camphre dans un tube à essai et ajouter 0,5 ml de méthanol. Agiter vigoureusement le tube à essai pour dissoudre le camphre et ajouter avec précaution 0,06 g de borohydrure de sodium à la solution. Chauffer la solution au point d'ébullition du méthanol (68 degrés Celsius) 2 minutes. Cela devrait provoquer la formation d'un solide blanc.

Purification

Purifier le solide en isobornéol en éliminant d'abord les impuretés avec de l'eau puis en éliminant l'eau. Ceci est accompli en permettant à la solution de se refroidir toute seule pendant plusieurs minutes et en ajoutant lentement 3,5 ml d'eau glacée à la solution. Retirer le liquide résultant avec une pipette et ajouter un maximum de 4 ml d'éther pour dissoudre le solide restant. Retirer la couche inférieure de l'eau avec une pipette et retirer l'eau restante en ajoutant 3 à 4 microspatules de sulfate de sodium anhydre. Bouchez le tube à essai et agitez pour que toute l'eau soit captée par le sulfate de sodium. Retirer le sulfate de sodium en le filtrant à travers une pipette en coton. Rincer le tube à essai avec de l'éther et filtrer à nouveau la solution. Laisser évaporer le contenu du test en laissant l'isobornéol isolé.